1-amino-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide | 1183403-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1183403-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JVNWLOJRLDNGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 1-amino-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(1-(phenylcarbamoyl)cyclopentyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中心氨基酸构象受限的二酰胺：设计、合成和生物活性

  摘要：

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.4443
• 作为产物：
  描述：

  Boc-1-氨基环戊烷羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-amino-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中心氨基酸构象受限的二酰胺：设计、合成和生物活性

  摘要：

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.4443

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Congested and Functionalized α-Bromocarboxamides with either Amines or Ammonia at Room Temperature
  作者：Syo Ishida、Kentaro Takeuchi、Nobuhiro Taniyama、Yusuke Sunada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.201706293

  日期：2017.9.11

  There are several reports on the synthesis of alkylamines, but most of the reported methods are not suitable for the synthesis of hindered amines. In this research, we found that a copper catalyst is effective for the formation of congested C−N bonds at room temperature. Control experiments revealed that a copper amide is a key intermediate. Moreover, when a chiral amine was used, a quaternary carbon

  关于烷基胺的合成有一些报道，但是大多数报道的方法不适合于受阻胺的合成。在这项研究中，我们发现铜催化剂可在室温下有效形成拥塞的C-N键。对照实验表明，酰胺铜是关键中间体。此外，当使用手性胺时，以良好的选择性产生了季碳立构中心。
• Chemoselective Peptidomimetic Ligation Using Thioacid Peptides and Aziridine Templates
  作者：Naila Assem、Aditya Natarajan、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja104488d

  日期：2010.8.18

  Chemoselective peptidomimetic ligation has been made possible using thioacid peptides and NH aziridine-terminated amino acids and peptides. In the course of this reaction, a reduced amide bond is incorporated into the backbone of a peptide. This process enables incorporation of reduced cysteine, reduced substituted cysteine, reduced phenylalanine, and reduced alanine. Our method should be adaptable to other unnatural amino acid residues at the ligation site. Experiments aimed at evaluating the chemoselectivity of this process in the presence of competing thiol nucleophiles suggest high specificity at micromolar concentrations. This holds even in the presence of glutathione, which neutralizes xenobiotic electrophiles in cells.