1-amino-N-benzylcyclopropane-1-carboxamide | 148743-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-N-benzylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 148743-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: UMVFSKSWSBRJAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-benzylcyclopropane-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到6-Benzyl-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An unexpected aminocyclopropane reductive rearrangement

  摘要：

  A reductive rearrangement of aminocyclopropanes is described for the synthesis of cis- or trans-fused bicyclic 1,2-diaminocyclobutanes. Ionization of a cyclic aminal using BF(3)center dot OEt(2) induces rearrangement to a cyclobutyl iminium ion, which is subsequently reduced by Et(3)SiH. Substitution with allyltrimethylsilane allows carbon incorporation, giving a quaternary center. Silyloxy-substituted cyclopropanes rearrange rapidly to cyclobutanones which react with NaBH(4) to provide 1,2-aminohydroxycyclobutanes. These aminals were generated by the reduction of a Boc-imide with DIBAL-H or LiBH(4). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.054
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-amino-N-benzylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中心氨基酸构象受限的二酰胺：设计、合成和生物活性

  摘要：

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.4443

文献信息

• Diamides conformationally restricted with central amino acid: Design, synthesis, and biological activities
  作者：Rui‐Jia Chen、Cong Zhou、Le‐Feng Dong、Ting‐Ting Feng、Gang‐Ao Wang、Jun‐Jie Wang、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4443

  日期：2022.6

  Diamide insecticides, represented by chlorantraniliprole (CHL), were widely applied in the control of lepidopteran insects. In efforts to develop bioactive diamides with novel scaffolds, we design and synthesized a series of diamides containing central amino acids to conformationally simulate CHL. Bioassay results indicated that most compounds containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid exhibited

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。
• An unexpected aminocyclopropane reductive rearrangement
  作者：Joey L. Methot、Theresa A. Dunstan、Dawn M. Mampreian、Bruce Adams、Michael D. Altman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.054

  日期：2008.2

  A reductive rearrangement of aminocyclopropanes is described for the synthesis of cis- or trans-fused bicyclic 1,2-diaminocyclobutanes. Ionization of a cyclic aminal using BF(3)center dot OEt(2) induces rearrangement to a cyclobutyl iminium ion, which is subsequently reduced by Et(3)SiH. Substitution with allyltrimethylsilane allows carbon incorporation, giving a quaternary center. Silyloxy-substituted cyclopropanes rearrange rapidly to cyclobutanones which react with NaBH(4) to provide 1,2-aminohydroxycyclobutanes. These aminals were generated by the reduction of a Boc-imide with DIBAL-H or LiBH(4). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.