N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine | 1095280-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-Boc-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine；methyl [N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino] carbonate
• CAS: 1095280-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: SIFQYPXUCGSLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  不同保护的 N-芳基羟胺的重排

  摘要：

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800672
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N-phenyl-O-(methoxycarbonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  不同保护的 N-芳基羟胺的重排

  摘要：

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800672

文献信息

• Concerted [1,3]-Rearrangement in Cationic Cobalt-Catalyzed Reaction of <i>O</i>-(Alkoxycarbonyl)-<i>N</i>-arylhydroxylamines
  作者：Itaru Nakamura、Mao Owada、Takeru Jo、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00700

  日期：2017.4.21

  cobalt catalysts at 30 °C. The results of 18O-labeling experiments suggested that rearrangement of the alkoxycarbonyl group from the aniline nitrogen to the ortho position proceeded in an unprecedented [1,3] manner.

  在30°C下，阳离子钴催化剂可将O-（烷氧羰基）-N-芳基羟胺有效转化为2-氨基苯酚衍生物。结果18 O型标记实验提出的烷氧基羰基的重排即从苯胺氮的邻位以一种前所未有的[1,3]的方式进行位置。
• Cationic cobalt-catalyzed [1,3]-rearrangement of <i>N</i>-alkoxycarbonyloxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Mao Owada、Takeru Jo、Masahiro Terada

  DOI：10.3762/bjoc.14.172

  日期：——

  reported previously, our mechanistic studies including oxygen-18 labelling experiments indicate that the rearrangement of the alkoxycarbonyloxy group proceeds in [1,3]-manner. In this article, we discuss the overall picture of the cobalt-catalysed [1,3]-rearrangement reaction including details of the reaction conditions and substrate scope.

  阳离子钴催化剂可在30°C的条件下有效地促进N-烷氧基羰基氧基苯胺的反应，从而以高至高收率提供相应的邻氨基苯酚。如先前所报道，我们的机理研究包括氧18标记实验表明，烷氧基羰氧基的重排以[1,3]-方式进行。在本文中，我们讨论了钴催化的[1,3]重排反应的整体情况，包括反应条件和底物范围的详细信息。