diphenyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate | 1354633-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(S)-diphenoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 1354633-61-6
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₃P
• 分子量: 415.428
• InChiKey: ULCZSQUMVLKFFC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 (2,4-bis(trimethylsilyl)bicyclo[3.3.0]nona-1,4-dien-3-one)iron acetonitriledicarbonyl 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 diphenyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate 、 diphenyl(phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将芳胺的N-烷基化与苄醇转换为亚胺形成可实现一锅合成对映体富集的α-N-烷基氨基膦酸酯

  摘要：

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900209

文献信息

• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。