(-)-(R)-1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid | 13398-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (+)-1-Brom-2,2-diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；(1R)-1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 13398-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GFNVDJMPIQWZRP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-1-Methyl-2,2-diphenyl-cyclopropancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a017
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-1-bromo-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes. IX. The Relative and Absolute Configurations of 1-Substituted 2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01472a023

文献信息

• The First Enantioenriched Metalated Nitrile Possessing Macroscopic Configurational Stability
  作者：Paul R. Carlier、Yiqun Zhang

  DOI：10.1021/ol070149g

  日期：2007.3.1

  4 h at -100 degrees C. These experiments provide the first glimpse into the stereochemical aspects of Mg-Br exchange. The intermediate formed is the first metalated nitrile demonstrated to possess macroscopic configurational stability.

  [结构：见文字]。对映纯的环丙基溴腈5在-100℃下进行1分钟的镁-溴交换，然后用D2O淬灭，得到氘化的氘，重离子含量为81％ee（保留）；其他捕获实验在-100摄氏度下建立t（1/2）（rac）= 11.4 h。这些实验提供了Mg-Br交换的立体化学方面的第一印象。形成的中间体是证明具有宏观构型稳定性的第一个金属化腈。
• Preparative resolution of bromocyclopropylcarboxylic acids
  作者：Andrew Edwards、Pavel Ryabchuk、Alexey Barkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.017

  日期：2014.12

  A general and efficient method for the preparative resolution of alpha- and beta-bromocyclopropylcarboxylic acids has been developed. This protocol involves a sequence of two crystallizations with pseudo-enantiomeric amines, cinchonine, and cinchonidine, which yield both enantiomers of the acid in highly enriched form. Both alkaloids can be easily recovered and reused multiple times without any loss of efficacy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopropanes. XXXVIII. Effect of 1-substituents on the stereochemical stability of the cyclopropyl radical
  作者：H. M. Walborsky、P. C. Collins

  DOI：10.1021/jo00868a008

  日期：1976.3
• Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium
  作者：H. M. Walborsky、F. J. Impastato、A. E. Young

  DOI：10.1021/ja01070a017

  日期：1964.8
• Cyclopropanes. IX. The Relative and Absolute Configurations of 1-Substituted 2,2-Diphenylcyclopropanecarboxylic Acids¹
  作者：H. M. Walborsky、L. Barash、A. E. Young、F. J. Impastato

  DOI：10.1021/ja01472a023

  日期：1961.6