4-acetyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 113629-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-acetyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-1,2-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 113629-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UUZPRVHZGUYEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4--1,5-diphenyltetrahydropyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles. 2. Synthesis and [1,5]-sigmatropic rearrangement of 4-acyl-3-diphenylmethoxy-1,5-diphenyl-2,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476378
• 作为产物：
  描述：

  4--1,5-diphenyltetrahydropyrrole-2,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-acetyl-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles. 2. Synthesis and [1,5]-sigmatropic rearrangement of 4-acyl-3-diphenylmethoxy-1,5-diphenyl-2,5-dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476378

文献信息

• Experimental and theoretical studies on the synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrrolidine-2,3-diones
  作者：Nguyen Tran Nguyen、Vo Viet Dai、Nguyen Ngoc Tri、Luc Van Meervelt、Nguyen Tien Trung、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.18.118

  日期：——

  Substituted 4-acetyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2-ones have been prepared via three-component reactions and the tautomerism of these 3-pyrroline-2-ones is due to the slight difference of energy, and the significantly large rate constant of transformation between two tautomers. 1,4,5-Trisubstituted pyrrolidine-2,3-dione derivatives were prepared from the above mentioned 2-pyrrolidinone derivatives and aliphatic

  通过三组分反应制备了取代的4-乙酰基-3-羟基-3-吡咯啉-2-酮，这些3-吡咯啉-2-酮的互变异构是由于能量的微小差异和显着大的速率两个互变异构体之间的转化常数。由上述2-吡咯烷酮衍生物和脂肪胺制备1,4,5-三取代吡咯烷-2,3-二酮衍生物，其以烯胺形式存在并通过分子内氢键稳定。根据计算结果提出了3-吡咯啉-2-酮与脂肪胺(CH 3 NH 2 )之间可能的反应机理，并且主要产物在气相中通过最低ΔG #途径沿着PES顺利形成和乙醇溶剂模型。 DFT计算表明，对于形成主要产物，动力学选择性比热力学选择性更重要。
• ANDREJCHIKOV YU. S.; GEJN V. L.; ANIKINA I. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 625-628
  作者：ANDREJCHIKOV YU. S.、 GEJN V. L.、 ANIKINA I. N.

  DOI：——

  日期：——