(17,17-Aethylendioxy-5-androsten-1α,3β-diol)-diacetat | 80239-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17,17-Aethylendioxy-5-androsten-1α,3β-diol)-diacetat
• CAS: 80239-57-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: VMXCKZCWFSVBIK-CBUBZBNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17,17-Aethylendioxy-5-androsten-1α,3β-diol)-diacetat 在 高氯酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521
• 作为产物：
  描述：

  17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (17,17-Aethylendioxy-5-androsten-1α,3β-diol)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521

文献信息

• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨
• Synthesis of the Core Structure of the Cyclocitrinols via SmI₂-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Aike Meier zu Greffen、Johann Lex、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2007-984521

  日期：2007.7

  cyclocitrinols, a new class of natural products possessing a steroid-analogue structure with a characteristic bicyclo[4.4.1]undecane AB ring system, was elaborated. In the key step, a cyclopropanated intermediate (prepared from dehydroepiandrosterone) was subjected to reductive fragmentation (using SmI 2 in THF).

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。