O,O-diphenyl α-(phenylsulfonylamino)-4-fluorobenzylphosphonate | 325730-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diphenyl α-(phenylsulfonylamino)-4-fluorobenzylphosphonate
• 英文别名: N-[diphenoxyphosphoryl-(4-fluorophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 325730-26-5
• 化学式: C₂₅H₂₁FNO₅PS
• 分子量: 497.484
• InChiKey: HUJTXAFHLNZPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  635.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diphenyl α-(phenylsulfonylamino)-4-fluorobenzylphosphonate 在 吡啶 、 氯 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到O,O-diphenyl N-(phenylsulfonyl)-4-fluorobenzimidoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二苯基 N-磺酰基苯并亚氨基膦酸酯，一种新型的 C-磷酸化亚胺

  摘要：

  提出了合成 O,O-二苯基 N-磺酰基苯并亚氨基膦酸酯的第一批代表的制备方法。该方法涉及氧化相应的α-(磺酰氨基)苄基膦酸酯。N-磺酰基苯并亚氨酰基膦酸酯基团的σ-常数通过19F NMR光谱估计。获得的亚氨基膦酸酯很容易在 C=N 键上与 P-和 O-亲核试剂形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0171-9
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 亚磷酸二苯酯 、 对氟苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以49%的产率得到O,O-diphenyl α-(phenylsulfonylamino)-4-fluorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  O,O-二苯基 N-磺酰基苯并亚氨基膦酸酯，一种新型的 C-磷酸化亚胺

  摘要：

  提出了合成 O,O-二苯基 N-磺酰基苯并亚氨基膦酸酯的第一批代表的制备方法。该方法涉及氧化相应的α-(磺酰氨基)苄基膦酸酯。N-磺酰基苯并亚氨酰基膦酸酯基团的σ-常数通过19F NMR光谱估计。获得的亚氨基膦酸酯很容易在 C=N 键上与 P-和 O-亲核试剂形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0171-9

文献信息

• O,O-diphenyl N-sulfonylbenzimidoylphosphonates, a novel type of C-phosphorylated imines
  作者：Yu. V. Rassukana、A. A. Sinitsa、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1007/s11172-006-0171-9

  日期：2005.11

  A preparative method for the synthesis of first representatives of O,O-diphenyl N-sulfonylbenzimidoylphosphonates was proposed. The method involves oxidation of the corresponding α-(sulfonylamino)benzylphosphonates. The σ-constants of the N-sulfonylbenzimidoylphosphonate group were estimated by 19F NMR spectroscopy. The imidoylphosphonates obtained easily formed stable adducts at the C=N bond with

  提出了合成 O,O-二苯基 N-磺酰基苯并亚氨基膦酸酯的第一批代表的制备方法。该方法涉及氧化相应的α-(磺酰氨基)苄基膦酸酯。N-磺酰基苯并亚氨酰基膦酸酯基团的σ-常数通过19F NMR光谱估计。获得的亚氨基膦酸酯很容易在 C=N 键上与 P-和 O-亲核试剂形成稳定的加合物。
• N-sulfonyl-and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates
  作者：N. V. Kolotilo、A. A. Sinitsa、Yu. V. Rassukanaya、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1134/s1070363206080068

  日期：2006.8

  A procedure for preparing N-sulfonyl- and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates by oxidation of the corresponding alpha-(sulfonylamino)- and alpha-(phosphorylamino)benzylphosphonates was developed. The sigma constants of imidoylphosphonate groups were evaluated by F-19 NMR spectroscopy, and specific features of their electronic effects were considered. The reactions of the imidoylphosphonates obtained with O-, S-, P-, and N-nucleophiles were studied. The phosphonate-phosphoramidate rearrangement of alpha-aminobenzylidene-bisphosphonates was found.