2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate | 683774-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
• 英文别名: 2-ethoxyethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 683774-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: PITZOWKIPQYAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-胺甲基噻唑 、 2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.9%的产率得到2-ethoxyethyl (Z)-3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methylamino]-2-cyanobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯的合成和除草活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氰基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯作为PSII电子传递的除草抑制剂。所有这些化合物均表现出良好的除草活性。特别地，即使在75g / ha的剂量下，（Z）-乙氧基乙基2-氰基-3-异丙基-3-（2-氯噻唑-5-基）甲基氨基丙烯酸酯也显示出优异的除草活性。丙烯酸酯的3-位的合适基团对于高除草活性是必不可少的。含有2-氯-5-噻唑基的2-氰基丙烯酸酯是一类新型的除草剂，其除草活性与具有氯吡啶基或氯苯基的现有类似物相当。

  DOI：

  10.1021/jf035312a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Ethoxyethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and herbicidal activities of 2-cyano-3-benzylaminoacrylates containing thiazole moiety

  摘要：

  Two series of novel 2-cyano-3-benzylaminoacrylates containing long-chain thiazole ring moiety were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem II (PS II) electron transportation. Their structures were confirmed by (1)H NMR and elemental analysis. The bioassay showed that these compounds retain high herbicidal activities and especially compounds 13a and 13h have excellent herbicidal activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.027

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and herbicidal activity of novel 1,2,3-thiadiazole substituted 2-cyanoacrylates
  作者：Fang Jianxin、Wang Tingting、Bing Guifang、Zhang Xin、Qin Zhenfang、Yu Haibo、Qin Xue、Dai Hong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.228

  日期：——

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing the 1,2,3-thiadiazole ring moiety were synthesized and characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, elemental analysis and, in one case, by X-ray crystallography. Most of these cyanoacrylates exhibited good herbicidal activities. In particular, (Z)-methoxyethyl- and (Z)-ethoxyethyl-2-cyano-3-isopropyl-3-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5yl)methylaminoacrylate 9h and 9g

  合成了一系列含有 1,2,3-噻二唑环部分的新型 2-氰基丙烯酸酯，并通过 1 H NMR、13 C NMR、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。大多数这些氰基丙烯酸酯表现出良好的除草活性。特别地，(Z)-甲氧基乙基-和(Z)-乙氧基乙基-2-氰基-3-异丙基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5基)甲基氨基丙烯酸酯9h和9g表现出100%的除草活性以 1.5 公斤/公顷的剂量对抗油菜和苋菜。含有噻二唑环的 2-氰基丙烯酸酯是此类化合物的新变体，仍保留除草活性。
• Synthesis and herbicidal activity of 2-cyano-3-(2-fluoro-5-pyridyl)methylaminoacrylates
  作者：Yuxiu Liu、Qiqi Zhao、Qingmin Wang、Heng Li、Runqiu Huang、Yonghong Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.12.015

  日期：2005.3

  spectrum and elemental analyses. Their herbicidal activities were evaluated. All of the title compounds showed excellent herbicidal activities to amaranth pigweed and rape in post-emergence treatment. At the rate of 150 g/ha, one compound exhibited similar activity to Cl-analogue. The replacement of chlorine by fluorine group showed the same herbicidal activity.

  一系列的2-氰基-3-（2-氟-5- -吡啶基）methylaminoacrylates合成为光系统II（PSII）电子传输的除草抑制剂。由2-氨基-5-甲基吡啶制备2-氟-5-吡啶甲胺，随后与2-氰基-3，3-二甲基硫代丙烯酸酯或2-氰基-3-甲氧基丙烯酸酯反应，得到这些标题化合物。所有这些化合物均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。对它们的除草活性进行了评估。在出苗后的处理中，所有标题化合物均对a菜和杂菜表现出优异的除草活性。以150 g / ha的速率，一种化合物表现出与Cl-类似物相似的活性。用氟基团代替氯显示出相同的除草活性。