4-Fluorobenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin | 370557-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluorobenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 370557-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₈FNOSi
• 分子量: 299.42
• InChiKey: HMVALQIBPBNJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluorobenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3-fluoro-9H-fluoren-9-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans

  摘要：

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16083
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-氟二苯甲酮 在 potassium 4-benzylpiperidinedithiocarbamate 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Fluorobenzophenone O-trimethylsilylcyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  4-苄基哌啶二硫代氨基甲酸钾在无溶剂条件下有机催化合成氰醇三甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  发现4-苄基哌啶二硫代氨基甲酸钾是一种有效的有机催化剂，可轻松地将三甲基甲硅烷基氰化物加到各种醛和酮中，从而以高产率或定量产率提供相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过在室温下在温和的条件下在非常短的反应时间内使用2.0mol％的PBPDC负载，使反应顺利进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1600

文献信息

• Catalytic cyanosilylation of ketones using organic catalyst 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Lijia Wang、Xiao Huang、Jun Jiang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.135

  日期：2006.3

  3-Tetramethylguanidine acts as a highly effective catalyst for cyanosilylation of various ketones and aldehydes to the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in up to 99% yield. The reaction proceeds smoothly with 0.1 mol % catalyst loading at 25 °C under solvent-free conditions.

  1,1,3,3-四甲基胍是一种高效催化剂，可将各种酮和醛氰基化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，收率高达99％。在无溶剂条件下，在25°C的催化剂负载量为0.1 mol％的条件下，反应平稳进行。
• An expeditious synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers using tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Solmaz Sagheb-Asl、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.090

  日期：2009.7

  bifunctional organocatalyst. TEACB (0.5 mol %) was found to catalyze the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature with very short reaction times. A wide variety of aldehydes and ketones were transformed into the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in high to quantitative yields.

  邻苯二甲酰亚胺和氢氧化四乙铵通过不寻常的途径反应，得到2-（氨基甲酰基）苯甲酸四乙铵（TEACB），作为双功能有机催化剂，这是令人感兴趣的。发现TEACB（0.5mol％）在无溶剂条件下在室温下以非常短的反应时间催化向羰基化合物中添加三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）。各种各样的醛和酮可以高产率或定量产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Organocatalytic synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers by potassium 4-benzylpiperidinedithiocarbamate under solvent-free conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Roghieh Alizadeh、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/aoc.1600

  日期：2010.3

  Potassium 4‐benzylpiperidinedithiocarbamate was found to be an efficient organocatalyst for facile addition of trimethylsilyl cyanide to a wide variety of aldehydes and ketones to afford corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in high to quantitative yields. The reaction proceeded smoothly by employing 2.0 mol% PBPDC loading under mild conditions at room temperature within a very short reaction

  发现4-苄基哌啶二硫代氨基甲酸钾是一种有效的有机催化剂，可轻松地将三甲基甲硅烷基氰化物加到各种醛和酮中，从而以高产率或定量产率提供相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过在室温下在温和的条件下在非常短的反应时间内使用2.0mol％的PBPDC负载，使反应顺利进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans
  作者：Tomohiko Ohwada、Naohiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-2001-16083

  日期：——

  Cationic electrocyclization of α-benzoyldiphenylmethanols in the presence of superacid provides fluorenes, phenanthrols and benzofurans in good to moderate yields. A single substitution leads to regioselective cationic electrocyclizations.

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。