5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one | 99985-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 99985-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: KLXSKUUJNRMADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity

  摘要：

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00340
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基2-海硫因 、 香草醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity

  摘要：

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00340

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9896421B2
  申请人：——

  公开号：US9896421B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity
  作者：Yong Ling、Zhi-Qiang Wang、You-An Xiao、Chenyu Zhu、Liucen Shen、Xue-Min Wang、Yi Hui、Xin-Yang Wang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00340

  日期：——

  A series of benzylidene 2-aminoimidazolones derivatives were synthesized. Most compounds displayed strong inhibitory activity on the proliferation of human HepG2 cells in vitro. The active compounds were further evaluated by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay against five human cancer cell lines in vitro. Compound 2b exhibited the strongest antitumor activities with IC50 values ranging from 12.87–17.10 µM which were nearly 1–3.5 fold less than that of 5-FU (IC50=18.39–56.12 µM) in vitro. Furthermore, compound 2b could induce SMMC-7721 cell apoptosis in a dose-dependent manner. Therefore, our novel findings may provide a new framework for the design of new benzylidene 2-aminoimidazolones derivatives for the treatment of cancer.

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。