polyandrocarpamine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: polyandrocarpamine A
• 英文别名: 2-amino-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1H-imidazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: CWWKTGHWIFDKSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 polyandrocarpamine A
  参考文献：
  名称：

  Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and <i>in Vitro</i> Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity

  摘要：

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00340

文献信息

• Marine-Derived 2-Aminoimidazolone Alkaloids. Leucettamine B-Related Polyandrocarpamines Inhibit Mammalian and Protozoan DYRK &amp; CLK Kinases
  作者：Nadège Loaëc、Eletta Attanasio、Benoît Villiers、Emilie Durieu、Tania Tahtouh、Morgane Cam、Rohan Davis、Aline Alencar、Mélanie Roué、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Peter Proksch、Emmanuelle Limanton、Solène Guiheneuf、François Carreaux、Jean-Pierre Bazureau、Michelle Klautau、Laurent Meijer

  DOI：10.3390/md15100316

  日期：——

  article. The origin (invertebrate cells, associated microorganisms, or filtered plankton), physiological functions, and natural molecular targets of these alkaloids are largely unknown. Following the identification of leucettamine B as an inhibitor of selected protein kinases, we synthesized a family of analogues, collectively named leucettines, as potent inhibitors of DYRKs (dual-specificity, tyrosine

  各种海洋无脊椎动物，尤其是海洋钙质海绵 Leucetta 和 Clathrina 产生多种 2-氨基咪唑酮生物碱。本文综述了这些海绵的系统发育以及它们产生的广泛的 2-氨基咪唑酮生物碱。这些生物碱的起源（无脊椎动物细胞、相关微生物或过滤后的浮游生物）、生理功能和天然分子靶标在很大程度上是未知的。在鉴定出亮氨酰胺 B 作为选定蛋白激酶的抑制剂后，我们合成了一系列类似物，统称为亮氨酰胺，作为 DYRK（双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLK（cdc2 样激酶）的有效抑制剂，并具有潜在的潜力治疗多种疾病的药理学先导化合物，包括阿尔茨海默病和唐氏综合症。我们组装了一个由海洋海绵和海鞘衍生的 2-氨基咪唑酮生物碱以及几种合成类似物组成的小型文库，并在一组哺乳动物和原生动物激酶上对其进行了测试。聚雄果胺 A 和 B 被发现是 DYRK 和 CLK 的有效和选择性抑制剂。他们抑制培养细胞中 DYRK1A
• Benzylidene 2-Aminoimidazolones Derivatives: Synthesis and &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Evaluation of Anti-tumor Carcinoma Activity
  作者：Yong Ling、Zhi-Qiang Wang、You-An Xiao、Chenyu Zhu、Liucen Shen、Xue-Min Wang、Yi Hui、Xin-Yang Wang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00340

  日期：——

  A series of benzylidene 2-aminoimidazolones derivatives were synthesized. Most compounds displayed strong inhibitory activity on the proliferation of human HepG2 cells in vitro. The active compounds were further evaluated by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay against five human cancer cell lines in vitro. Compound 2b exhibited the strongest antitumor activities with IC50 values ranging from 12.87–17.10 µM which were nearly 1–3.5 fold less than that of 5-FU (IC50=18.39–56.12 µM) in vitro. Furthermore, compound 2b could induce SMMC-7721 cell apoptosis in a dose-dependent manner. Therefore, our novel findings may provide a new framework for the design of new benzylidene 2-aminoimidazolones derivatives for the treatment of cancer.

  合成了一系列苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物。大多数化合物对体外人 HepG2 细胞的增殖具有很强的抑制活性。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，进一步评估了这些活性化合物对五种人类癌症细胞株的体外活性。化合物 2b 的抗肿瘤活性最强，体外 IC50 值为 12.87-17.10 µM ，比 5-FU （IC50=18.39-56.12 µM ）低近 1-3.5 倍。此外，化合物 2b 能以剂量依赖的方式诱导 SMMC-7721 细胞凋亡。因此，我们的新发现可能为设计新的苯亚甲基 2-氨基咪唑啉酮衍生物治疗癌症提供了一个新的框架。