(Z)-2-bromo-3-(butylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1279101-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(butylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1279101-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: SHNNJMCLHNQKTR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(butylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的级联Sonogashira偶联/环化反应与高度取代的3-甲酰基呋喃†

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00985g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-butylylamino-1-phenylprop-2-en-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到(Z)-2-bromo-3-(butylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Halogenating agent-promoted transformation of enaminones into α,α-dihaloketones (halo = Cl, Br)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154876

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed cascade Sonogashira coupling/cyclization reactions to highly substituted 3-formyl furans
  作者：Jingyu Yang、Chengyu Wang、Xin Xie、Hongfeng Li、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c0ob00985g

  日期：——

  An efficient palladium/copper-catalyzed approach to the synthesis of highly substituted 3-formyl furans from the reactions of readily available α-bromoenaminones with terminal alkynes has been developed. This methodology was realized by the cascade reactions of Sonogashira coupling and the subsequent intramolecular cyclization.

  已经开发了一种有效的钯/铜催化方法，该方法可通过容易获得的α-溴烯胺与末端炔烃的反应合成高度取代的3-甲酰基呋喃。该方法是通过Sonogashira偶联的级联反应和随后的分子内环化实现的。
• Halogenating agent-promoted transformation of enaminones into α,α-dihaloketones (halo = Cl, Br)
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yuka Akagi、Ryo Koike、Kounosuke Katou、Tomoya Katakura、Tomoya Hanase、Tatsuya Homma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154876

  日期：2024.1