(2S,3S,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol | 443339-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,6S)-2-(2-methoxyethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 443339-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: WZFJBURRZFBBJA-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-allyl-3,4-bisbenzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives

  摘要：

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00150-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 乙二醇甲醚 、 苄氧基乙醛 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S*,3S*,4S*,6S*)-6-benzyloxymethyl-2-(2-methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol 、 (2S,3S,4S,6S)-6-benzyloxymethyl-2-(methoxyethoxy)-tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives

  摘要：

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00150-3

文献信息

• Preparation and reactions of 2-allyl-5-deoxymannose derivatives
  作者：Twana Saleh、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00150-3

  日期：2002.4

  Reaction of Danishefsky diene with benzyloxyethanal led to a pyrone which was transformed in 4-6 steps to different 5-deoxymannose derivatives, useful intermediates for the synthesis of natural product such as hemibrevetoxin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.