3,3-dimethyl-1,2-benzisoselenazoline | 173026-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-benzisoselenazoline
• 英文别名: 3,3-dimethyl-benzisoselenazoline；3,3-dimethyl-2H-1,2-benzoselenazole
• CAS: 173026-10-3
• 化学式: C₉H₁₁NSe
• 分子量: 212.153
• InChiKey: OIZMOQFHKZYRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 3,3-dimethyl-1,2-benzisoselenazoline 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1'-methyl-1'-ethylamino)phenylselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）辅助温和且方便地合成新的Se-N杂环：获得有前途的GPx模拟物。

  摘要：

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。

  DOI：

  10.1021/jo000418f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-α,α-dimethylbenzeneacetamide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethyl-1,2-benzisoselenazoline
  参考文献：
  名称：

  铜（I）辅助温和且方便地合成新的Se-N杂环：获得有前途的GPx模拟物。

  摘要：

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。

  DOI：

  10.1021/jo000418f

文献信息

• Method for storing a biological organ transplant graft using a
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US06093532A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The invention concerns novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives. These novel derivatives have the following general formula (II): ##STR1## where: R.sup.1 to R.sup.8 and R.sup.10 have various meanings, in particular H, alkyl, etc . . . ; ##STR2## Y.sup.- represents the anion of a pharmaceutically acceptable anion; n=0, 1; m=0, 1, 2; p=1, 2, 3; q=2, 3, 4; r=0, 1; and their pharmaceutically acceptable salts of acids or bases; there being no more than one substituent R.sup.9 in each molecule with general formula II. These novel derivatives can be used in medication.

  本发明涉及新型苯并异硒唑和-嗪衍生物。这些新的衍生物具有以下通式（II）：##STR1## 其中：R.sup.1到R.sup.8和R.sup.10具有各种含义，特别是H，烷基等; ##STR3## Y.sup.-表示药学上可接受的阴离子; n=0、1; m=0、1、2; p=1、2、3; q=2、3、4; r=0、1;以及它们的酸或碱的药学上可接受的盐; 在通式II的每个分子中不超过一个取代基R.sup.9。这些新的衍生物可用于药物治疗。
• Compounds having a benzisoselen-azoline and -azine structure, method for
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US05968920A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention concerns novel benzisoselen-azoline and -azine derivatives. These novel derivatives have the following general formula (II): ##STR1## where: R.sup.1 to R.sup.8 and R.sup.10 have various meanings, in particular H, alkyl, etc . . . ; ##STR2## Y.sup.- represents the anion of a pharmaceutically acceptable anion; n=0, 1; m=0, 1, 2; p=1, 2, 3; q=2, 3, 4; r=0, 1; and their pharmaceutically acceptable salts of acids or bases; there being no more than one substituent R.sup.9 in each molecule with general formula II. These novel derivatives can be used in medication.

  本发明涉及新的苯并异硒唑和异硒唑衍生物。这些新的衍生物具有以下通用式（II）：##STR1## 其中：R1至R8和R10具有不同的含义，特别是H，烷基等; ##STR2## Y-代表药学上可接受的阴离子; n = 0,1; m = 0,1,2; p = 1,2,3; q = 2,3,4; r = 0,1; 和它们的酸或碱的药学上可接受的盐; 在通式II的每个分子中没有多于一个取代基R9。这些新的衍生物可用于药物治疗。
• Copper(I)-Assisted Mild and Convenient Synthesis of New Se−N Heterocycles:  Access to a Promising Class of GPx Mimics
  作者：Irene Erdelmeier、Catherine Tailhan-Lomont、Jean-Claude Yadan

  DOI：10.1021/jo000418f

  日期：2000.12.1

  complete conversion of the starting material. The reaction is feasible in various solvents such as DMF, acetonitrile, and THF. The desired new Se-N heterocycles 15 and 21 were isolated under optimized conditions in yields of 82 and 68%, respectively. Experiments have been conducted with various copper(I) and copper(II) salts, a chloroamine 17, an aryl bromide 18, and an N-acylated amine 19 to show the scope

  首次合成了被设计为谷胱甘肽过氧化物酶的低分子量模拟物的苄基苯并二氮杂恶啉15和苯并二苯并恶嗪21。从胺13和14开始，开发了在CuI存在下使用KSeCN将硒顺利引入未活化的芳基溴化物中的方法。等摩尔量的CuI和Et（3）N作为碱的存在是实现原料完全转化所必需的。该反应在各种溶剂如DMF，乙腈和THF中是可行的。在优化条件下分离出所需的新的Se-N杂环15和21，产率分别为82％和68％。已经对各种铜（I）和铜（II）盐，氯胺17，芳基溴化物18和N-酰化胺19进行了实验，以表明该方法的范围和局限性。使用稍微修改的程序以中等产率合成了以前未知的硫类似物20和22。最后，提出了一种机制方案来讨论一些有趣的发现，这些发现是在这种新引入的硒的优化过程中获得的。