6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基乙酸酯 | 50886-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基乙酸酯
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: (6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 50886-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LKNYGQGBEJPHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-168 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基乙酸酯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酮衍生烯醇乙酸酯的C-氘化研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇乙酸酯（衍生自芳基烷基酮）的区域选择性 C-氘化，使用分子氘作为 D 源，钯对硫酸钡作为介质。结果显示突出了与烯醇乙酸酯的氘化相关的潜在问题。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.928
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81%的产率得到6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519

文献信息

• Intramolecular [3 + 2]cycloadditions: synthesis of 1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indenes and an unsuccessful approach to ergot alkaloids
  作者：Michael P. Collins、Michael G. B. Drew、John Mann、Harry Finch

  DOI：10.1039/p19920003211

  日期：——

  3-enyl)-4-methoxybenzenes, prepared by a short synthesis, underwent intramolecular [3 + 2]cycloadditions to produce the title indenes. An analogous intramolecular cycloaddition was attempted with N-benzyl-4-(2-methoxyvinyl)-3-(2-hydroxy-3-trimethylsilylmethylbut-3-enyl)indoline, in an attempt to produce a key intermediate for ergot alkaloid synthesis, but this was unsuccessful.

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。
• Arene CHO Hydrogen Bonding: A Stereocontrolling Tool in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Ketones
  作者：Zhiyan Huang、Li Hui Lim、Zuliang Chen、Yongxin Li、Feng Zhou、Haibin Su、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300621

  日期：2013.4.26

  Weak is powerful: For the arylation of tin enolates, the palladium catalyst engages in weak CHO hydrogen bonds to control stereoselectivity (see scheme). Similar catalysts capable of NHO hydrogen bonding also works well.

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。
• The Electrophilic Fluorination of Enol Esters Using SelectFluor: A Polar Two‐Electron Process
  作者：Susanna H. Wood、Stephen Etridge、Alan R. Kennedy、Jonathan M. Percy、David J. Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900029

  日期：2019.4.11

  facile and leads to the corresponding α‐fluoroketones under mild conditions and, as a result, this route is commonly employed for the synthesis of medicinally important compounds such as fluorinated steroids. However, despite the use of this methodology in synthesis, the mechanism of this reaction and the influence of structure on reactivity are unclear. A rigorous mechanistic study of the fluorination

  烯醇酯与SelectFluor的反应很容易，并且在温和条件下会生成相应的α-氟代酮，因此，该路线通常用于合成重要的药用化合物，例如氟化类固醇。然而，尽管在合成中使用了该方法，但是该反应的机理和结构对反应性的影响尚不清楚。提出了对这些底物氟化的严格机理的研究，主要是通过详细而可靠的动力学实验得出的信息。这项研究的结果暗示了通过氧稳定的碳鎓物质进行的极性双电子过程，而不是涉及自由基中间体的单电子过程。
• A CONVENIENT AND SELECTIVE METHOD FOR PREPARATION OF ENOL ACETATES FROM KETONES USING MONTMORILLONITE KSF CLAY
  作者：Biswajit Kalita、Maitreyee Sarma Bezbarua、Nabin C. Barua

  DOI：10.1081/scc-120013734

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The reaction of ketones with stoichiometric amounts of acetic anhydride and Montmorillonite KSF clay at room temperature afforded the corresponding enol acetates in excellent yields. It has also been observed that by performing the reactions under microwave irradiation the reaction time can be dramatically reduced.

  摘要 酮与化学计量的乙酸酐和蒙脱石 KSF 粘土在室温下反应以优异的产率得到相应的烯醇乙酸酯。还观察到，通过在微波辐射下进行反应，可以显着缩短反应时间。
• Mizoroki–Heck type reactions and synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by heterogeneous organic semiconductor photocatalysis
  作者：Jagadish Khamrai、Saikat Das、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1039/d0gc03792c

  日期：——

  We report the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and substituted alkenes (Mizoroki–Heck type coupling) starting from secondary and tertiary alkyl halides and vinyl acetate or styrene derivatives using visible-light photocatalysis. The protocol uses mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-CN) as a heterogeneous organic semiconductor photocatalyst and Ni(II) salts as Lewis acid catalysts. Detailed

  我们报告了使用可见光光催化从仲和叔烷基卤化物和醋酸乙烯酯或苯乙烯衍生物开始合成1,4-二羰基化合物和取代的烯烃（Mizoroki-Heck型偶联）。该协议使用介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为非均相有机半导体光催化剂和Ni（II）盐作为路易斯酸催化剂。已经对异质材料进行了详细的后表征，以支持所提出的催化循环。除了较高的官能团耐受性外，温和的反应条件，可扩展性以及mpg-CN光催化剂的易于回收和再利用为可持续发展和效率方面的这些广泛转化提供了实用的解决方案，建议将该方法用于学术界和应用领域。工业综合。