α-(m-tolyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(m-tolyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-(3-methylphenyl)-γ-butyrolactone；3-(3-Methylphenyl)oxolan-2-one；3-(3-methylphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KBRMWHNBVSMRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(m-tolyl)-γ-butyrolactone 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-allyl-3-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971
• 作为产物：
  描述：

  3-(m-tolyl)furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以290 mg的产率得到α-(m-tolyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化制备α-季γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02971

文献信息

• 一种使用3,4-环氧-1-丁醇合成γ-丁内酯的方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN114213367B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供了一种使用3，4‑环氧‑1‑丁醇合成γ‑丁内酯的方法，以3，4‑环氧‑1‑丁醇为原料，在镍和膦配体催化下以及碱的作用下，在有机溶剂中加热反应得到γ‑丁内酯。本发明具有原料易得，操作简便，适应性好等优点，所得到的γ‑丁内酯可应用于药物中间体、天然产物、聚合物等的合成中。
• Metal-Catalyst-Controlled Divergent Synthesis of γ-Butyrolactones via Intramolecular Coupling of Epoxides with Alcohols
  作者：Feipeng Liu、Zifan Cheng、Yiyun Fang、Xuchao Wang、Lingzi Zhao、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00898

  日期：2023.5.26

  A metal-controlled divergent protocol for the synthesis of α- and β-substituted γ-butyrolactones was developed through intramolecular coupling of epoxides with alcohols. This method provides an efficient and practicable way to afford γ-butyrolactones with good efficiency, excellent regioselectivity, and broad substrate scope.

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。