3-Chlor-1-phenylthiobut-2-en | 51637-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Chlor-1-phenylthiobut-2-en
• 英文别名: (3-chloro-but-2-enyl)-phenyl sulfide；(3-Chlor-but-2-enyl)-phenyl-sulfid；[(3-Chlorobut-2-en-1-yl)sulfanyl]benzene；3-chlorobut-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 51637-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: YQGCUHPBEMLLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-1-phenylthiobut-2-en 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ((Z)-3-Chloro-but-2-ene-1-sulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]σ氯烯丙基亚砜和氧化胺的σ重排合成α-不饱和酮

  摘要：

  当γ -chloroallyl硫化物和Ñ烷基苯胺被氧化以米-chloropehbenzoic酸，所得到的小号-和Ñ -oxides迅速经历[2,3]σ键异构化到与缀合烯酮的选择性形成内部分解不稳定产品。

  DOI：

  10.1039/c39740000021
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,3-二氯-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-Chlor-1-phenylthiobut-2-en
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418

文献信息

• Anderson,W.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1 - 4
  作者：Anderson,W.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lavielle,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 86 - 88
  作者：Lavielle,G.

  DOI：——

  日期：——
• Babajan; Indshikjan, Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1959, vol. 28, # 2, p. 67,68
  作者：Babajan、Indshikjan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of αβ-unsaturated ketones via[2,3] sigmatropic rearrangement of γchloroallyl sulphoxides and amine oxides
  作者：Peter. T. Lansbury、Joseph E. Rhodes

  DOI：10.1039/c39740000021

  日期：——

  When γ-chloroallyl sulphides and N-alkyl anilines are oxidized with m-chloropehbenzoic acid, the resultant S- and N-oxides rapidly undergo [2,3] sigmatropic isomerization to labile products that decompose internally with selective formation of conjugated enones.

  当γ -chloroallyl硫化物和Ñ烷基苯胺被氧化以米-chloropehbenzoic酸，所得到的小号-和Ñ -oxides迅速经历[2,3]σ键异构化到与缀合烯酮的选择性形成内部分解不稳定产品。
• Titanacyclobutenes or Titanium Vinyl Carbene Complexes? Reactivity of Organotitanium Species Generated by the Reaction of γ-Chloroallyl Sulfides with a Titanocene(II) Reagent
  作者：Tomohiro Shono、Rie Kurashige、Ryo Mukaiyama、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601418

  日期：2007.5.7

  conjugated dienes and vinyl cyclopropanes as major products, thus suggesting the formation of vinyl carbene complexes as intermediates. On the contrary, the organotitanium species generated from acyclic beta,gamma-disubstituted gamma-chloroallyl sulfides revealed titanacyclobutene-like reactivity, and their reaction with 1,5-diphenylpentan-3-one produced homoallyl alcohols. These organotitanium species

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。