pent-4-en-2-yl methanesulfonate | 149181-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-en-2-yl methanesulfonate
• CAS: 149181-06-6
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: KYKRJZPSKSUDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-2-yl methanesulfonate 反应 2.0h， 生成 (1S,2SR)-N-(1-Phenyleth-1-yl)-N-(pent-4-en-2-yl)-N'-tosylurea
  参考文献：
  名称：

  通过手性咪唑烷二-2-酮合成对映体纯的2,3-二氨基酸的新方法

  摘要：

  据报道，通过烯丙基甲苯磺酰脲（2a–c）的碘环化，可以合成对映体纯的5-碘甲基咪唑啉酮-2-酮（3a–c）和（4a –c）。从纯的（3a）和（4a）开始，描述了（R）-和（S）-2,3-二氨基丙酸的合成。此外，还描述了全非对映体选择发生的均烯丙基甲苯磺脲（2d）的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96136-8
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 pent-4-en-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第24部分。通过不饱和氢过氧化物的环过氧汞化制备环状过氧化物。

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）和/或硝酸汞（II）处理，已将十七种不饱和氢过氧化物转化为十九种新的汞化环状过氧化物，随后通过与碱性硼氢化钠的脱汞反应，分离出六种新的无汞过氧化物。结果大大扩展了此类反应的范围，并提供了有关几种不同形式的环过氧汞化的立体选择性和相对难易程度的信息。建议与乙酸汞（II）的反应是动力学控制的，而与硝酸汞（II）的反应表明是产物分布的热力学控制的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86350-x

文献信息

• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents
  作者：Xinghua Ma、Mohamed Diane、Glenn Ralph、Christine Chen、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1002/anie.201704672

  日期：2017.10.2

  Speed matters: Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.

  速度很重要：可分离的伯烷基氨基甲酸酯和仲烷基亲核试剂亲核的特定位置的氟化反应快速发生，而无需过渡金属催化或亲核分子的原位活化。反应条件还可以扩展到立体定向氯化，溴化和碘化反应。
• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides.
  作者：A.J. Bloodworth、Richard J. Curtis、Michael D. Spencer、Neil A. Tallant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86350-x

  日期：1993.3

  Seventeen unsaturated hydroperoxides have been converted by treatment with mercury(II) acetate and/or mercury(II) nitrate into nineteen new mercuriated cyclic peroxides and by subsequent demercuriation with alkaline sodium borohydride, six new mercury-free peroxides have been isolated. The results greatly extend the range of such reactions and provide information about the stereoselectivities and relative

  通过用乙酸汞（II）和/或硝酸汞（II）处理，已将十七种不饱和氢过氧化物转化为十九种新的汞化环状过氧化物，随后通过与碱性硼氢化钠的脱汞反应，分离出六种新的无汞过氧化物。结果大大扩展了此类反应的范围，并提供了有关几种不同形式的环过氧汞化的立体选择性和相对难易程度的信息。建议与乙酸汞（II）的反应是动力学控制的，而与硝酸汞（II）的反应表明是产物分布的热力学控制的组成部分。
• Homoallyl−Cyclopropylcarbinyl Cation Manifold. Trimethylsilyl versus Aryl Stabilization
  作者：Xavier Creary、Benjamin D. O'Donnel、Marie Vervaeke

  DOI：10.1021/jo062668n

  日期：2007.4.1

  E-trifluoroacetate (p-CH3) along with the E-substitution product. This isomerization suggests that the cyclized β-silyl cation can isomerize and then reopen to a classical aryl-stabilized cation. By way of contrast, B3LYP/6-31G* computational studies show only cyclized β-silyl cations as energy minima. Open kC cations are higher-energy nonminimum energy structures.

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典