1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylic acid | 127479-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 127479-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₆
• 分子量: 337.292
• InChiKey: GQJDCOXVMVQNIF-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双十二烷基胺 、 1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以645 mg的产率得到3'-[1H-1,2,3-triazole-4-didodecanopeptidyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  基于AZT的阳离子脂质的合成和siRNA递送的体外评估。

  摘要：

  评估了基于AZT的新型阳离子脂质的细胞毒性和siRNA的细胞递送方面的生物学效应。

  DOI：

  10.1039/b919845h
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于AZT的阳离子脂质的合成和siRNA递送的体外评估。

  摘要：

  评估了基于AZT的新型阳离子脂质的细胞毒性和siRNA的细胞递送方面的生物学效应。

  DOI：

  10.1039/b919845h

文献信息

• HABICH, DIETER;BARTH, WOLFGANG;ROSNER, MANFRED, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2083-2088
  作者：HABICH, DIETER、BARTH, WOLFGANG、ROSNER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of AZT-based cationic lipids and in vitro evaluation of siRNA delivery
  作者：Sun Min Park、Jungeun Woo、Eunmi Jeon、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b919845h

  日期：——

  New types of cationic lipids based on AZT were evaluated for their biological effects in terms of their cytotoxicity and their cellular delivery of siRNA.

  评估了基于AZT的新型阳离子脂质的细胞毒性和siRNA的细胞递送方面的生物学效应。