(1α,2α,6α)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane | 882175-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1α,2α,6α)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]oxy]silane
• CAS: 882175-53-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: LYPSMCGLYKFPMQ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,6α)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1α,2α,6α)-2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  手性 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮合成的对映体控制方法

  摘要：

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)70

文献信息

• Adjacently substituted cycloalkane-amide analgesics
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04359476A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  N-[2-Amino(oxy or thio group) substituted-cycloaliphatic]phenylacetamide and -benzamide compounds, having the oxy- or thio group substituents on a cycloaliphatic ring carbon adjacent to either of the nitrogen bearing carbons of the cycloaliphatic ring, e.g., cis- and trans-4-bromo-N-[3-methoxy-2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-N-methylbenzamide , and trans-3,4-dichloro-N-methyl-N-[7-(1-pyrridolinyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6 -yl]benzeneacetamide, and salts thereof, have useful analgesic activity and low abuse liability in humans and valuable warm blooded animals. Processes for their production and pharmaceutical compositions and method of use are also disclosed.

  N-[2-氨基（氧基或硫基）取代环脂环]苯乙酰胺和苯甲酰胺化合物，在环脂环上的一个相邻碳上具有氧基或硫基取代基，例如，顺式和反式-4-溴-N-[3-甲氧基-2-(1-吡咯啉基)环己基]-N-甲基苯乙酰胺，以及反式-3,4-二氯-N-甲基-N-[7-(1-吡啶啉基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基]苯乙酰胺及其盐，在人类和有价值的温血动物中具有有用的镇痛活性和低滥用倾向。还公开了它们的生产过程、药物组合物和使用方法。
• KAPLAN, L. J.;MCMILLAN, M. W.;SZMUSZKOVICZ, J.
  作者：KAPLAN, L. J.、MCMILLAN, M. W.、SZMUSZKOVICZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• MCKITTRICK, B. A.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4895-4898
  作者：MCKITTRICK, B. A.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——
• An Enantiocontrolled Approach for the Synthesis of Chiral 3,5-Disubstituted 2(1H)-pyridinones
  作者：David R. Williams、David C. Kammler、William R. F. Goundry

  DOI：10.3987/com-05-s(t)70

  日期：——

  for the convergent synthesis of chiral, nonracemic 5-substituted 3-acyl-2(1H)-pyridinones is reported. Claisen rearrangement provides direct access to the α-branched 2-[4-(tert-butyldimethylsilanoxy)cyclohex-2-enyl]-3-hydroxypropionaldehyde as a key intermediate. The application of mild oxidation conditions facilitates the preparation of a series of 3,5-disubstituted 2(1H)-pyridinones.

  报道了手性非外消旋 5-取代 3-酰基-2(1H)-吡啶酮的聚合合成的对映选择性路线。Claisen 重排提供了直接获得 α-支链 2-[4-(叔丁基二甲基硅烷氧基)环己-2-烯基]-3-羟基丙醛作为关键中间体的途径。温和氧化条件的应用促进了一系列 3,5-二取代 2(1H)-吡啶酮的制备。