6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 120165-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 中文别名: 2-苯并硫杂氮醇胺,6-甲氧基-4,5,7-三甲基-(9CI)
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-4,5,7-trimethylbenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxy-4,5,7-trimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 120165-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: HUVORRPTACOVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-Hydroxy-4,5,7-trimethyl-2-(pyridin-3-ylmethyl)aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Thromboxane A2 Synthetase: Synthesis and Structure-Activity Relationships of 3-Pyridylmethyl-Substituted 2-Amino-6-hydroxybenzothiazole Derivatives

  摘要：

  As part of our search for novel antiinflammatory drug candidates, we have designed and synthesized a series of 3-pyridylmethyl-substituted 2-amino-6-hydroxybenzothiazoles. Introduction of a 3-pyridylmethyl group into the 2-amino group (type-A) or the benzene ring (type-B) of 2-amino-6-hydroxybenzothiazoles imparted dual inhibitory activity against the production by glycogen-induced peritoneal cells of rat (in vitro) of leukotriene B-4 (LTB(4)) and thromboxane A(2) (TXA(2)), while not significantly inhibiting that of prostaglandin E(2) (PGE(2)). The observed inhibition of the former two arachidonic acid metabolites was indicated to be the result of a direct action on 5-Lipoxygenase and TXA(2) synthetase by a cell-free in vitro assay. On the other hand, the inhibitory activities against PGE(2) production were for most compounds very weak, indicating that they did not inhibit cyclooxygenase. Structure-activity relationship studies concerning the position of the 3-pyridylmethyl group revealed that type-B compounds generally showed about 10-fold stronger inhibitory activity against TXA(2) synthetase than type-A compounds. The position of the 3-pyridylmethyl group played an important role in TXA(2) synthetase inhibition. When some of these compounds (8, 13a, 26a (E3040), 26b, 27b, and 28b) were orally administered in the rat TNB/ethanol-induced chronic colitis model (100 mg/ kg), the production of both LTB(4) and TXB(2) in the rat colon was reduced (ex vivo). In addition, one type-B compound, 6-hydroxy-5,7-dimethyl-2-(methylamino)-4 zole (26a), demonstrated a therapeutic effect at treatments of 100 mg/kg po once daily for 11 days and showed almost comparable activity to sulfasalazine at a dose of 500 mg/kg, the reference drug for inflammatory bowel diseases, in this in vivo model.

  DOI：

  10.1021/jm00045a011
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-4-methoxy-2,3,5-trimethylbenzene 生成 6-甲氧基-4,5,7-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivative

  摘要：

  公开了一种具有以下式的苯并噻唑化合物，其有效抑制白三烯的产生。它对抗过敏、哮喘、皮肤病、过敏性鼻炎和心血管系统疾病有用。 ##STR1## 其中R20是酯或酰胺，--NR5R6是各种氨基。

  公开号：

  US04929623A1

文献信息

• Benzothiazole derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04929623A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  A benzothiazol compound having the formula is disclosed and is effective to inhibit the production of leukotriene. It is useful against allergy, asthma, affections of the skin, allergic rhinitis and affection of a cardiovascular system. ##STR1## in which R20 is ester or amide and --NR5R6 is amino in variety.

  公开了一种具有以下式的苯并噻唑化合物，其有效抑制白三烯的产生。它对抗过敏、哮喘、皮肤病、过敏性鼻炎和心血管系统疾病有用。 ##STR1## 其中R20是酯或酰胺，--NR5R6是各种氨基。
• Flüssigkristallkomponenten mit einer trans-3-Cyclohexylallyloxygruppe
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0393501A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  Verbindungen der Formel worin R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A⁴-Z³- und R² eine Grup­pe R⁴ oder -Z⁴-A⁵-R⁴ bezeichnen; m und n unabhängig von­einander für die Zahl 0 oder 1 stehen; A¹, A², A³, A⁴ und A⁵ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Pheny­len, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Grupen durch Stickstoff ersetzt sind, trans-1,4-Cyclohexylen, in wel­chem gegebenenfalls 2 nicht benachbarte Methylengruppen durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind, 1-­Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-­diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-­Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z², Z³ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< er­setzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methy­lengruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中 R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A⁴-Z³- 其中，R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A⁴-Z³-，R² 表示基团 R⁴ 或 -Z⁴-A⁵-R⁴；m 和 n 各自代表数字 0 或 1；A¹、A²、A³、A⁴ 和 A⁵ 相互独立地表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代；反式-1,4-环己烯，其中 2 个不相邻的亚甲基基团可选地被氧和/或硫取代；1-氰基-反式-1,4-环己烯；双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z²、Z³ 和 Z⁴ 相互独立地代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃- 或 -CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH- 的反式；R₃ 和 R₄ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及液晶混合物和电光用途。
• (4-Arylbutyl)cyclohexan-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0410233A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituier­tes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substi­tuiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-­1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-,-OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenen­falls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylen­gruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 相互独立地代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-、-(CH₂)₄- 或反式形式的-CH=CH-CH₂O- 或-OCH₂-CH=CH-；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。
• Chirale Dioxolane
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0441213A2

  公开（公告）日：1991-08-14

  Chirale Dotierstoffe der Formel worin n für die Zahl 0 oder 1 steht; R³ eine Gruppe der allgemeinen Formel oder bezeichnet; A¹, A² und A³ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen. Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, 4,4'-Biphenylen, trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3--Dioxan-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl darstellen; Z¹ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- bedeuten; Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH-bezeichnen, mit der Massgabe, dass, wenn R³ eine Gruppe der Formel II bedeutet, mindestens eine der Gruppen Z² und Z³ -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃-O-, -O-(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂-O- oder -O-CH₂-CH=CH- bedeutet; R¹, R⁵ und R⁶ Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeuten; R² Alkyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet; R⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Alkyl bezeichnet, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -CHX- ersetzt ist; X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet; und der in Formel I dargestellte Dioxolan-Ring in optisch aktiver Form vorliegt, flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, und deren Verwendung für optische und elektro-optische Zwecke.

  手性掺杂剂的化学式 其中 n 是数字 0 或 1；R³ 是通式中的基团 或 A¹、A² 和 A³ 各自表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基。Z¹ 和 Z⁴ 相互独立地表示单个共价键或 -CH₂CH₂-；Z² 和 Z³ 各自独立地表示简单共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-或反式形式的-CH=CH-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH-CH=CH-、-CH=CH-CH₂O-或-OCH₂-CH=CH-、但如果 R³ 表示式 II 的基团，则至少一个基团 Z² 和 Z³ 表示-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃-O-、-O-(CH₂)₃-或-CH=CH-CH₂-CH₂-、-CH₂-CH₂-CH=CH-、-CH=CH-CH₂-O-或-O-CH₂-CH=CH-的反式；R¹、R⁵ 和 R⁶ 表示氢、烷基、苯基或烷氧基羰基；R² 表示烷基、苯基或烷氧基羰基；R⁴表示氢、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或烷基，其中一个 >CH-CHC=C<任选被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基任选被-O-、-COO-和/或-OOC-取代和/或一个亚甲基任选被-CHX-取代；X 表示卤素、氰基或甲基；式 I 所示的二氧戊环以光学活性形式存在、 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其光学和电光用途。
• (4E-Cyclohexyl-3-butenyl)aryl-Derivate
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0442306A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl O oder 1 steht; R¹ eine Gruppe R³ oder R³-A³-Z²- und R² eine Gruppe R⁴ oder R⁴-A⁴-Z³- bezeichnen; Ring A¹ unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind; A³, A⁴ und Ring A² unabhängig voneinander unsubstituiertes oder mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, oder trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, 1-Cyano-trans-1,4-cyclohexylen, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹, Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bedeuten; R³ und R⁴ unabhängig voneinander Halogen, Cyano, -NCS, -CF₃, -OCF₃ oder Alkyl bezeichnen, in welchem gegebenenfalls eine >CH-CH< durch >C=C< ersetzt ist und/oder gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sind und/oder gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -CHX- ersetzt ist; und X Halogen, Cyano oder Methyl bedeutet, sowie flüssigkristalline Gemische, die solche Verbindungen enthalten, und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 是数字 O 或 1；R¹ 表示基团 R³ 或 R³-A³-Z²-，R² 表示基团 R⁴ 或 R⁴-A⁴-Z³- ；环 A¹ 表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基取代的 1,4-亚苯基，其中 1 或 2 个 CH 基团任选被氮取代；A³、A⁴ 和环 A² 相互独立地表示未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基取代且其中 1 或 2 个 CH 基团可选地被氮取代的 1,4-亚苯基，或反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二氧六环-2,5-二基、1-氰基-反式-1,4-环己烯、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹、Z² 和 Z³ 各自代表单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CH₂CH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-, -(CH₂)₄- 或 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH- 的反式；R³ 和 R⁴ 相互独立地表示卤素、氰基、-NCS、-CF₃、-OCF₃ 或烷基，其中一个 >CH-CHC=C< 被取代和/或一个或两个不相邻的亚甲基被 -O-、-COO- 和/或 -OOC- 取代和/或一个亚甲基被 -CHX- 取代；X 表示卤素、氰基或甲基、 以及含有此类化合物的液晶混合物和用于电光用途。