androsta-4,15-dien-3,17-dione | 96893-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-4,15-dien-3,17-dione
• 英文别名: Androsten-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 96893-14-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: OXAOXQPVKHWCQA-QAGGRKNESA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 androsta-4,15-dien-3,17-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以68.2%的产率得到15β,16β-methylenoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROSPIRÉNONE

  摘要：

  公开号：

  WO2009059765A3
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-5,15-二烯-17-酮 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到androsta-4,15-dien-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  通过共轭添加甲硅烷基铜酸酯试剂合成羟基化甾体激素。

  摘要：

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90102-3

文献信息

• Synthesis of hydroxylated steroid hormones via conjugate addition of a silyl-cuprate reagent
  作者：Diana Garside、David N. Kirk、Norman M. Waldron

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90102-3

  日期：1994.12

  several hydroxylated steroids via conjugate addition of Fleming's silyl-cuprate reagent, (PhMe2Si)2CuLi, a masked hydroxyl group, to the appropriate enone was studied. By this means 7 alpha-hydroxytestosterone (7) was obtained in good yield from 17 beta-hydroxyandrosta-4,6-dien-3-one (1a), though similar reactions on 17 beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one (8) gave a low yield of 1 alpha-hydroxytestosterone

  研究了通过将Fleming的甲硅烷基-杯酸酯试剂（PhMe2Si）2CuLi，一种被掩蔽的羟基缀合到适当的烯酮中来合成几种羟基化的类固醇。通过这种方法，从17个β-羟基雄甾烯-4,6-dien-3-one（1a）以良好的收率获得了7个α-羟基睾丸激素（7），尽管对17个β-羟基雄甾烯-1,4-dien-3的反应相似-一（8）产生低产率的1α-羟基睾丸酮（13）的主要原因是苯基甲硅烷基中间体向卤代硅烷的转化率低。以类似的方式从3 beta-hydroxy-5 alpha-pregn-16-en-20-one和5 alpha-cholestane-1获得3 beta，16 alpha-Dihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（18b）。通过共轭加成甲硅烷基，还原羰基官能团，由1-en-3-one（14）生成alpha，3 alpha-diol（17），
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROSPIRÉNONE
  申请人：CHORISIS S R L

  公开号：WO2009059765A3

  公开（公告）日：2009-10-15