4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol | 85102-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-1-<(4-nitrophenyl)methyl>imidazole；N¹-(4-Nitrobenzyl)-5-hydroxymethylimidazole；5-hydroxymethyl-1-(4-nitrobenzyl) imidazole；1-(4-nitrobenzyl)-5-hydroxymethylimidazole；[3-[(4-Nitrophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 85102-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: MUXQQEXJXHTDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到3-(4-硝基苄基)-3H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN ¹-Aryl- andN ¹-Benzyl Substituted Imidazole-4- and Imidazole-5-carbaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30217
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺盐酸盐 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂的发现：一类新型的高效降压药。

  摘要：

  已经发现了一类新型的有效降压药，它们通过阻断血管紧张素II（AII）受体发挥作用。迄今为止，大多数报道的AII拮抗剂都是内源性血管收缩八肽血管紧张素II的肽模拟物。本文的化合物是非肽，因此构成了一类新的有效的AII受体拮抗剂。基于AII构象与文献铅3的重叠，提出了一个假设，提示需要额外的酸性功能以增加铅的效力。通过系统的SAR研究，对另一种羧酸的取代导致对二酸4的观察到的结合亲和力增加了10倍。对于后续化合物的结合亲和力最终比文献上的结果增加了1000倍。因此，例如，对于化合物前导1，AII受体结合亲和力[IC50（microM）]为15 microM，对于化合物33和53，增加到0.018和0.012 microM。已经发现结构亲和关系需要存在四个关键具有良好活性的元素：（1）在苄基咪唑核的N-苄基对位上有一个额外的苯环，（2）在末端芳环的邻位上有一个酸性官能团，（3）在咪唑上有一个亲脂

  DOI：

  10.1021/jm00167a007

文献信息

• Preparation of a clinically investigated ras farnesyl transferase inhibitor
  作者：Peter E. Maligres、Marjorie S. Waters、Steven A. Weissman、J. Christopher McWilliams、Stephanie Lewis、Jennifer Cowen、Robert A. Reamer、R. P. Volante、Paul J. Reider、David Askin

  DOI：10.1002/jhet.5570400206

  日期：2003.3

  The 1,5-disubstituted imidazole system was regioselectively assembled via an improved Marckwald imidazole synthesis. A new imidazole dethionation procedure has been developed to convert the Marckwald mercaptoim-idazole product to the desired imidazole. This methodology was found to be tolerant of a variety of functional groups providing good to excellent yields of 1,5-disubstituted imidazoles. A new

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。
• Process for making 1,5-disubstituted imidazoles
  申请人：Merck & Co., inc.

  公开号：US06140508A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The present invention is directed to a process for synthesizing 1,5-disubstituted imidazoles, which are useful in the preparation of farnesyl-protein transferase inhibitors.

  本发明涉及一种合成1,5-二取代咪唑的方法，该方法在法尼酰基蛋白转移酶抑制剂的制备中有用。
• Zarghi; Derakhshandeh; Roshanzamir, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 1, p. 15 - 20
  作者：Zarghi、Derakhshandeh、Roshanzamir、Jorjani、Rastegar、Varmazyari、Shafiee

  DOI：——

  日期：——
• ANTONINI, I.;CRISTALLI, G.;FRANCHETTI, P.;GRIFANTINI, M.;MARTELLI, S., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 47-49
  作者：ANTONINI, I.、CRISTALLI, G.、FRANCHETTI, P.、GRIFANTINI, M.、MARTELLI, S.

  DOI：——

  日期：——
• US6140508A
  申请人：——

  公开号：US6140508A

  公开（公告）日：2000-10-31