(3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 733001-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 733001-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: QVVAQRHIZPYWGE-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.05 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的enokipodins AD，蘑菇，金针菇产生的抗菌倍半萜。

  摘要：

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.374
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-4-methyl-beta-phenethylamine-M (desamino-COOH-), methyl 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 仲丁基锂 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-isopropyl-6,7a-dimethyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯基鬼臼素A–D的对映选择性全合成

  摘要：

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.191

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Enokipodins A–D, Antimicrobial Sesquiterpenes Produced by the Mushroom, <i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Mana SAITO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.374

  日期：2005.1.1

  first enantioselective total synthesis of enokipodins A, B, C and D, highly oxidized alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids possessing antimicrobial activity, was accomplished in 8-28% overall yields from methyl (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)acetate by applying Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of their C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis confirmed

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。
• Enantioselective total synthesis of enokipodins A–D
  作者：Shigefumi Kuwahara、Mana Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.191

  日期：2004.6

  The first enantioselective total synthesis of enokipodins A–D, highly oxidized α-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, was accomplished by using Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of the C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis also constitutes a formal enantioselective synthesis of (S)-1,4-cuparenediol and (S)-cuparene-1,4-quinone

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。