2-benzyloxy-6-tert-butyl-nicotinonitrile | 935519-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-tert-butyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-phenylmethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 935519-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: OVWLVFLCPDWOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-tert-butyl-nicotinonitrile 在 dimethylsulfide borane complex 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((2-(benzyloxy)-6-(tert-butyl)pyridin-3-yl)methyl)-2-(3-fluoro-4-(methylsulfonamido)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基吡啶和 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的苯基 C 区类似物作为有效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.004
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 、 苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-benzyloxy-6-tert-butyl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基吡啶和 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的苯基 C 区类似物作为有效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.004

文献信息

• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Neue Vanilloidrezeptor-Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2388258A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Vanilloid-Rezeptor-Liganden, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及新型类香草素受体配体、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• NEUE VANILLOID-REZEPTOR LIGANDEN UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1940821A2

  公开（公告）日：2008-07-09
• Novel Vanilloid Receptor Ligands and Use Thereof for the Production of Pharmaceutical Preparations
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20140179686A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.
• US8710233B2
  申请人：——

  公开号：US8710233B2

  公开（公告）日：2014-04-29