6'-tert-butyl-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-3'-carbonitrile | 935517-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-tert-butyl-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-3'-carbonitrile
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-(4-methylpiperidin-1-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 935517-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: NHKQKKZYLFJZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-tert-butyl-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-3'-carbonitrile 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C-(6'-tert-Butyl-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-3'-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基吡啶和 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的苯基 C 区类似物作为有效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.004
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6'-tert-butyl-4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基吡啶和 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的苯基 C 区类似物作为有效的 TRPV1 拮抗剂。

  摘要：

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.004

文献信息

• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process for Making Them, and Use Thereof for Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20090156590A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或症状的方法。
• NOVEL VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
  申请人：Lee Jeewoo

  公开号：US20070105861A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to novel vanilloid receptor ligands, to a process for the production thereof, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及新型辣椒素受体配体，以及用于其生产的方法，含有这些化合物的药物制剂以及利用这些化合物生产药物制剂的用途。
• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process For Making Them, and Use Thereof For Treating Pain and Other Conditions
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20080262039A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: a process for producing such compounds, pharmaceutical compositions containing them, and the use of such compounds to treat pain and various other vanilloid receptor mediated conditions.

  与公式I相对应的辣椒素受体配体化合物：生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他各种辣椒素受体介导的疾病的方法。
• Vanilloid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, Process For Making Them, and Use Thereof to Treat Pain and Other Conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20110301156A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Vanilloid receptor ligand compounds corresponding to formula I: pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for producing such compounds, and methods of using such compounds for treating or inhibiting pain and various other disorders or conditions.

  Vanilloid受体配体化合物I式对应的药物组成物，含有这种化合物的药物组成物，制备这种化合物的过程，以及使用这种化合物治疗或抑制疼痛和各种其他疾病或情况的方法。
• Neue Vanilloidrezeptor-Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2388258A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Vanilloid-Rezeptor-Liganden, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及新型类香草素受体配体、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。