1-(4-Methoxy-phenyl)-5-cyan-6-aza-uracil | 20932-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-5-cyan-6-aza-uracil
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• CAS: 20932-02-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: JQZMCCKFZPMHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-5-cyan-6-aza-uracil 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N- [4-（2-氟苯氧基）吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  包含4-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酰胺，5-甲基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪-3-羧酰胺和4-甲基-3的三个系列的新型4-苯氧基吡啶衍生物合成了5-5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺基团，并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性和对A549，H460， HT-29癌细胞系。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物26a（c-Met IC 50值为0.016μM）对具有IC 50的A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性分别为1.59μM，0.72μM和0.56μM。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，4-甲基-3,5-二氧杂-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺更优选用作连接基，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性剂是有利的。此外，在HT-29和/或A549细胞系上进行了26a的集落形成，a啶橙/溴化乙锭（AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112244
• 作为产物：
  描述：

  N-<(4-Methoxy-phenylhydrazono)-cyanacetyl>-carbamidsaeure-aethylester 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-5-cyan-6-aza-uracil
  参考文献：
  名称：

  新型N- [4-（2-氟苯氧基）吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  包含4-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酰胺，5-甲基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪-3-羧酰胺和4-甲基-3的三个系列的新型4-苯氧基吡啶衍生物合成了5-5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺基团，并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性和对A549，H460， HT-29癌细胞系。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物26a（c-Met IC 50值为0.016μM）对具有IC 50的A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性分别为1.59μM，0.72μM和0.56μM。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，4-甲基-3,5-二氧杂-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺更优选用作连接基，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性剂是有利的。此外，在HT-29和/或A549细胞系上进行了26a的集落形成，a啶橙/溴化乙锭（AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112244

文献信息

• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONES AND THE USE THEREOF AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160287599A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Substituted 1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives, processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  1,2,4-三嗪-3,5-二酮衍生物的替代物，它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• SUBSTITUIERTE 1,2,4-TRIAZIN-3,5-DIONE UND IHRE VERWENDUNG ALS CHYMASE HEMMERN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3066095A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• [DE] SUBSTITUIERTE 1,2,4-TRIAZIN-3,5-DIONE UND IHRE VERWENDUNG ALS CHYMASE HEMMERN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONES AND THE USE THEREOF AS CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA CHIMASE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067650A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte 1,2,4- Triazin-3,5-dion-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/ oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten.