4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene | 154428-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-imine
• CAS: 154428-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JGCKWLXPTFJZOZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 次磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以49%的产率得到(1-(2-phenylethenyl))-N-(R)-α-methylbenzylaminomethanephosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  次磷酸与 N-(R)-α-甲基苄基取代的席夫碱的非对映选择性加成

  摘要：

  将次磷酸添加到各种醛的 N-(R)-α-甲基苄基席夫碱的偶氮甲碱键上，导致 100% 形成 N-(R)-α-甲基苄氨基-(S)-甲亚膦酸非对映选择性。这一事实使我们能够提出次磷酸、醛和 (R)-α-甲基苄胺之间的 Strecker 样反应的可能机制。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:35–37, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20406

  DOI：

  10.1002/hc.20406
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 肉桂醛 在 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites

  摘要：

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32957

文献信息

• An efficient use of Oppolzer sultam for Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams
  作者：V. Srirajan、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00193-7

  日期：1996.4

  Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams (6a-g) has been achieved in ketene-imine cycloaddition reaction (Staudinger reaction) by using homochiral ketene precursors 3 and 4 derived from Oppolzer sultam, in very good yields.

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。