4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene | 154428-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-imine
• CAS: 154428-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: JGCKWLXPTFJZOZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 次磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以49%的产率得到(1-(2-phenylethenyl))-N-(R)-α-methylbenzylaminomethanephosphonous acid
  参考文献：
  名称：

  次磷酸与 N-(R)-α-甲基苄基取代的席夫碱的非对映选择性加成

  摘要：

  将次磷酸添加到各种醛的 N-(R)-α-甲基苄基席夫碱的偶氮甲碱键上，导致 100% 形成 N-(R)-α-甲基苄氨基-(S)-甲亚膦酸非对映选择性。这一事实使我们能够提出次磷酸、醛和 (R)-α-甲基苄胺之间的 Strecker 样反应的可能机制。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:35–37, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20406

  DOI：

  10.1002/hc.20406
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 肉桂醛 在 三甲基氯硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-phenyl-(1'R)-(1'-phenylethyl)-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites

  摘要：

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32957

文献信息

• An efficient use of Oppolzer sultam for Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams
  作者：V. Srirajan、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00193-7

  日期：1996.4

  Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams (6a-g) has been achieved in ketene-imine cycloaddition reaction (Staudinger reaction) by using homochiral ketene precursors 3 and 4 derived from Oppolzer sultam, in very good yields.

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Diastereoselective addition of hypophosphorous acid toN-(R)-α-methylbenzyl-substituted schiff bases
  作者：Jarosław Lewkowski、Rafał Karpowicz、Małgorzata Rybarczyk

  DOI：10.1002/hc.20406

  日期：2008.1

  The addition of hypophosphorous acid to an azomethine bond of N-(R)-α-methylbenzyl Schiff bases of a variety of aldehydes led to the formation of N-(R)-α-methylbenzylamino-(S)-methanephosphonous acids in 100% diastereoselectivity. This fact allows us to suggest the probable mechanism of the Strecker-like reaction between hypophosphorous acid, an aldehyde, and (R)-α-methylbenzylamine. © 2008 Wiley Periodicals

  将次磷酸添加到各种醛的 N-(R)-α-甲基苄基席夫碱的偶氮甲碱键上，导致 100% 形成 N-(R)-α-甲基苄氨基-(S)-甲亚膦酸非对映选择性。这一事实使我们能够提出次磷酸、醛和 (R)-α-甲基苄胺之间的 Strecker 样反应的可能机制。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:35–37, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20406