6-(3'-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 119366-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(3'-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-But-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 119366-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: NNJYXIOCKPNCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenoxynaphthalene 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(3'-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行碳氧键断裂反应。4. 苯氧基萘的电化学和碱金属还原

  摘要：

  在 {minus}2.42 和 {minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 D{sub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过

  DOI：

  10.1021/ja00189a010

文献信息

• Carbon-oxygen bond-cleavage reactions by electron transfer. 4. Electrochemical and alkali-metal reductions of phenoxynaphthalenes
  作者：Todd A. Thornton、Gerald A. Ross、Dilip Patil、Kenichi Mukaida、Jeffrey O. Warwick、Neil F. Woolsey、Duane E. Bartak

  DOI：10.1021/ja00189a010

  日期：1989.3

  cleavage to produce phenol and naphthalene. The intermediacy of the naphthyl radical or the naphthyl anion in the reductive pathway was tested by the use of an intramolecular radical trap in the form of a 2-(3'-butenyl) substituent, i.e., 2-(3'-butenyl)-1-phenoxynaphthalene (3). Formation of 1-methylbenz(e)indan (4) upon the electrochemical reduction of 3 in the absence and presence of Dsub 2}O confirmed

  在 minus}2.42 和 minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 Dsub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过