O-4-pentenyl (S)-proline | 1448997-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-4-pentenyl (S)-proline
• 英文别名: (S)-pent-4-enyl pyrrolidine-2-carboxylate；pent-4-enyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1448997-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: QUTFXOTUHLVHSG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-heptenoyl chloride 、 O-4-pentenyl (S)-proline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-pentenyl N-6-heptenoyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解反应中的催化剂负载低

  摘要：

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.201202207
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-pent-4-enyl pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76 mg的产率得到O-4-pentenyl (S)-proline
  参考文献：
  名称：

  SONIC HEDGEHOG MODULATORS

  摘要：

  索尼克刺猬调节剂及其使用方法已提供。

  公开号：

  US20140094462A1