苦杏碱 | 642-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 苦杏碱
• 中文别名: 苯偶姻亞胺；苦杏鹼；四苯基吡嗪；四苯基对二氮苯；四苯基对二氮杂苯；2,3,5,6-四苯基对二氮苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenylpyrazine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin；tetraphenylpyrazine；Tetraphenyl-pyrazin；2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-diazine
• CAS: 642-04-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: ZPKCJXWKXAHCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  490.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3263
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335,H413
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处避光保存。

制备方法与用途

用途

有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦杏碱 在 glowing red soda lime 作用下， 生成 phenanthrazine
  参考文献：
  名称：

  Japp; Burton, Journal of the Chemical Society, 1886, vol. 49, p. 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 在 氨 作用下， 生成 苦杏碱
  参考文献：
  名称：

  Everest; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUND COMPRISING PHENYL PYRIDINE UNITS
  申请人：Ye Qing

  公开号：US20090289547A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds of formula I may be used in optoelectronic devices wherein R 1 is, independently at each occurrence, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; R2 is, independently at each occurrence, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 aromatic radical, or a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical; a is, independently at each occurrence, an integer ranging from 0-4; b is, independently at each occurrence, an integer ranging from 0-3; Ar 1 is a direct bond or heteroaryl, aryl, or alkyl or cycloalkyl; Ar 2 is heteroaryl, aryl, or alkyl or cycloalkyl; c is 0, 1 or 2; and n is an integer ranging from 2-4.

  化学式I的有机化合物可用于光电子器件，其中R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；R2在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；a在每次出现时独立地是0-4之间的整数；b在每次出现时独立地是0-3之间的整数；Ar1是直接键或杂环芳基、芳基、烷基或环烷基；Ar2是杂环芳基、芳基、烷基或环烷基；c为0、1或2；n是2-4之间的整数。
• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。
• An Improved Synthesis of Multi-Substituted Pyrazines under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Tafti、Farzaneh Pooramini

  DOI：10.1055/s-0035-1562789

  日期：——

  and solvent-free conditions. This procedure provides a synthetic method to access pyrazine derivatives in excellent yields under green conditions. A one-pot pseudo four-component reaction between a variety of 2-hydroxy-1,2-diarylethanone derivatives and ammonium acetate or amines has been developed to synthesize substituted pyrazines under catalyst-free and solvent-free conditions. This procedure provides

  摘要 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。
• Cocamidopropyl Betaine Catalyzed Benzoin Condensation and Pseudo-Four-Component Reaction of the in Situ Formed Benzoin in Water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Masoomeh Alizadeh

  DOI：10.1055/s-0034-1379881

  日期：——

  An improved synthesis of benzoins, as key synthetic building blocks, and substituted pyrroles in micelle medium using a very small amount of cocamidopropyl betaine in water is described. In this one-pot strategy, benzoin condensation of aldehydes and further pseudo-four-component reaction of the in situ formed benzoin with 1,3-dicarbonyls, and ammonium acetate gave excellent yields of the desired pyrrole

  描述了在胶束介质中使用非常少量的椰油酰胺丙基甜菜碱在水中合成安息香作为关键合成结构单元和取代吡咯的改进合成方法。在这种一锅法中，醛的安息香缩合和原位形成的安息香与 1,3-二羰基和乙酸铵的进一步假四组分反应得到了所需的吡咯产物的极好收率。
• [EN] FLUORESCENT COMPOUNDS WITH WIDE COLOR TUNABILITY AND AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS<br/>[FR] COMPOSÉS FLUORESCENTS À LARGE ACCORDABILITÉ DE COULEUR ET CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITES PAR AGRÉGATION
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020147738A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present subject matter relates to fluorescent compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics and tunable emission colors. The emission range of these compounds covers the whole visible region and extends to the near infrared (NIR) area. The compounds can be utilized as bio-probes for lipid droplet (LD) -specific imaging with excellent image contrast to the cell background. Additionally, the high brightness and homology of these compounds endow them with excellent performance for visualizing cell fusion. Further, upon exposure to white light irradiation, the compounds can generate reactive oxygen species (ROS) with high efficiency. As such, the compounds can be effective in photodynamic ablation of cancer cells.

  本发明主题涉及具有聚集诱导发光(AIE)特性和可调发射颜色的荧光化合物。这些化合物的发射范围覆盖整个可见区域并延伸至近红外(NIR)区域。它们可作为生物探针用于脂滴(LD)特异性成像，与细胞背景相比具有优异的图像对比度。此外，这些化合物的高亮度和同质性赋予它们在可视化细胞融合方面出色的性能。进一步地，在白光照射下，这些化合物能高效产生活性氧物种(ROS)。因此，这些化合物在光动力消融癌细胞方面具有效力。