1-(tert-butylperoxy)benzyl methyl ether | 62704-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylperoxy)benzyl methyl ether
• 英文别名: Peroxide, 1,1-dimethylethyl methoxyphenylmethyl；[tert-butylperoxy(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 62704-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LBLVOYYNFILMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylperoxy)benzyl methyl ether 、 Trimethyl-[1-(1-phenylethylsulfanyl)ethenoxy]silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3-(t-butyldioxy)-benzenepropanoic acid, 1-phenylethylthioester
  参考文献：
  名称：

  来自硫酯的手性甲硅烷基乙烯酮缩醛：与缩醛和过氧缩醛反应形成 3-烷氧基和 3-过氧烷酸酯

  摘要：

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00894-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 苯甲醛二甲缩醛 在 potassium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  环缩醛与高价叔丁基过氧-lambda（3）-碘的氧化环裂解。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在室温下，在叔丁基过氧化氢和碳酸钾存在下，在室温下将环缩醛暴露于1-叔丁基过氧-1,2-苯并恶多酚-3（1H）-一会导致氧化环裂解通过中间体叔丁基过氧原酸酯转化为乙二醇单酯。

  DOI：

  10.1021/ol016202x

文献信息

• The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/jo0708745

  日期：2007.8.1

  ketones and aldehydes with iodine as a catalyst was studied. Ketones reacted with 30% aq hydrogen peroxide in the presence of 10 mol % of iodine to yield gem-dihydroperoxides in acetonitrile and hydroperoxyketals in methanol. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60−98%, including androstane-3,17-dione, while acyclic ketones were converted with a similar efficiency. Aromatic aldehydes

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。
• Turovskii, A. A.; Luk'yanenko, L. V.; Kucher, R. V., Russian Journal of Physical Chemistry, 1991, vol. 65, # 8, p. 1157 - 1160
  作者：Turovskii, A. A.、Luk'yanenko, L. V.、Kucher, R. V.、Petrenko, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Ring Cleavage of Cyclic Acetals with Hypervalent <i>tert</i>-Butylperoxy-λ³-iodanes
  作者：Takuya Sueda、Sonoko Fukuda、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ol016202x

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Exposure of cyclic acetals to 1-tert-butylperoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one in the presence of tert-butyl hydroperoxide and potassium carbonate in benzene at room temperature results in oxidative ring cleavage to glycol monoesters via intermediate tert-butylperoxy ortho esters.

  [反应：请参见文本]在室温下，在叔丁基过氧化氢和碳酸钾存在下，在室温下将环缩醛暴露于1-叔丁基过氧-1,2-苯并恶多酚-3（1H）-一会导致氧化环裂解通过中间体叔丁基过氧原酸酯转化为乙二醇单酯。
• Chiral Silyl Ketene Acetals from Thioesters: Reaction with Acetals and Peroxyacetals to form 3-Alkoxy- and 3-Peroxyalkanoates
  作者：Patrick H. Dussault、Tony K. Trullinger、Su Cho-Shultz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00894-2

  日期：2000.11

  Abstract The Lewis acid-mediated reaction of chiral O- and S-silyl ketene acetals (SKAs) with peroxyacetals and acetals was investigated as an approach to the asymmetric synthesis of 3-peroxy- and 3-alkoxyalkanoates. SKAs derived from chiral O-acetates fail to react with peroxyacetals and provide little diastereoselection in reactions of nonperoxidic acetals. Reaction of thioacetate SKAs with peroxyacetals

  摘要 研究了路易斯酸介导的手性 O-和 S-甲硅烷基乙烯酮缩醛 (SKA) 与过氧缩醛和缩醛的反应，作为不对称合成 3-过氧和 3-烷氧基链烷酸酯的一种方法。衍生自手性 O-乙酸酯的 SKA 不能与过氧缩醛反应，并且在非过氧化缩醛反应中几乎没有非对映选择。硫代乙酸盐 SKA 与过氧缩醛的反应以良好的收率提供了 3-过氧链烷酸硫酯，但非对映选择很差。在基于樟脑磺酰胺手性助剂的甲硅烷基乙烯酮缩醛的情况下，非对映体过氧链烷酸酯很容易分离。