2,6-bis(phenylethynyl)biphenyl | 1293326-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(phenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1293326-49-4
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: JLPONKURDMINDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phenylethynyl)biphenyl 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以13%的产率得到4,10-Diphenylpyren
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（苯基乙炔基）联苯及其环化成吡咯

  摘要：

  摘要 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290754
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-碘苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,6-bis(phenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（苯基乙炔基）联苯及其环化成吡咯

  摘要：

  摘要 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290754

文献信息

• Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls
  作者：Takanori Matsuda、Taisaku Moriya、Tsuyoshi Goya、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2011.40

  日期：2011.1.5

  Cationic gold(I) complexes having Buchwald-type biarylphosphines effectively catalyzed twofold hydroarylation of 2,6-dialkynylbiphenyls to construct pyrene skeletons.

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。
• 2,6-Bis(phenylethynyl)biphenyls and Their Cyclization to Pyrenes
  作者：Peter Schreiner、Mareike Machuy、Christian Würtele

  DOI：10.1055/s-0031-1290754

  日期：2012.5

  phenylethynyl derivatives via Kumada cross-coupling. We present a new protocol for pyrene synthesis via transition-metal cross-couplings. The initially prepared 2,6-bis(phenylethynyl)biphenyls were transformed to pyrenes with uncommon 4,10-disubstitution through an electrophilic cyclization. The precursors were synthesized by Suzuki–Miyaura cross-coupling, which provides 2,6-dibromobiphenyls; these were subsequently

  摘要 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。 我们提出了一种通过过渡金属交叉偶联合成pyr的新方案。最初制备的2,6-双（苯基乙炔基）联苯通过亲电环化反应转化为具有不常见的4,10-二取代的pyr。前体是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联合成的，提供2，6-二溴代联苯。这些随后通过熊田交叉偶联与苯基乙炔基衍生物偶联。