N-(2-(allyloxy)phenyl)benzamide | 119298-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(allyloxy)phenyl]benzamide；N-(2-prop-2-enoxyphenyl)benzamide
• CAS: 119298-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VMAVRRZOKHDNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(allyloxy)phenyl)benzamide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 anhydro-3-(2-(allyloxy)phenyl)-2,4-diphenyl-4-hydroxythiazolium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation via intramolecular cycloadditions: use of the thiocarbonyl ylide dipole in anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a016
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 、 苯甲酰胺 在 2,6-bis(N-methylaminomethyl)pyridine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(2-(allyloxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu I / Cu III典型的有机金属机制，用于钝化Ullmann型偶联中的活性钳状Cu I催化剂

  摘要：

  阐明亲核试剂的铜催化芳基化（Ullmann型偶联）的机理细节是一项非常具有挑战性的任务。无论是基于自由基的方法还是基于有机金属氧化还原的方法，都引起了激烈的争论。乌尔曼型偶联中辅助配体的选择在此类转化中起关键作用，并且可以强烈影响催化效率及其机理。在这里，我们展示了预先设计的三齿钳状催化剂如何通过Cu I / Cu III原型机制经历失活途径，如氦标记红外光解离（IRPD）光谱法和DFT研究所证明的那样，为存在一种芳基铜III 使用该三齿配体的Ullmann偶联中的其他物种。

  DOI：

  10.1039/c7cc04491g

文献信息

• Orthogonal Discrimination among Functional Groups in Ullmann-Type C–O and C–N Couplings
  作者：Mireia Rovira、Marta Soler、Imma Güell、Ming-Zheng Wang、Laura Gómez、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01035

  日期：2016.9.2

  nucleophiles has been established as an efficient methodology for the formation of C–C and C–heteroatom bonds. Considering the advances during the last two decades, the ligand choice plays a key role in such transformations and can strongly influence the catalytic efficiency. The applicability of these Ullmann-type coupling reactions regarding the orthogonal selectivity of different functional groups constitutes

  铜催化亲核试剂的芳基化作用已被确定为形成C–C和C–杂原子键的有效方法。考虑到最近二十年来的进展，配体的选择在这种转化中起着关键作用，并且可以极大地影响催化效率。这些乌尔曼型偶联反应关于不同官能团的正交选择性的适用性构成了当前合成策略的具有挑战性的主题。在这里，我们报告了一种有用的基于铜的催化剂的工具包，用于在使用芳基碘化物和溴化物的竞争性反应中，对广泛范围的亲核试剂进行化学选择性芳基化。我们在这项工作中表明，各种酰胺的芳基化可以与胺（脂族或芳族）和酚衍生物的芳基化正交。这种高的化学选择性可以通过使用不同的配体来控制，从而在温和的条件下产生所需的偶联产物。对于电子偏置的碘苯和溴苯亲电试剂，选择性趋势得以保持。激进的时钟实验摒弃了基于自由基的机制的出现。
• Application of an isomerization-ring-closing metathesis strategy to the synthesis of unsaturated seven-membered, benzo-fused heterocycles containing two heteroatoms
  作者：Dharmendra B. Yadav、Garreth L. Morgans、Blessing A. Aderibigbe、Lee G. Madeley、Manuel A. Fernandes、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.035

  日期：2011.4

  An isomerization-RCM approach was utilized to synthesize a number of seven-membered benzo-fused heterocycles containing two heteroatoms (N,O, N,S, and S,O). This approach utilized the ruthenium catalyst [RuClH(CO)(PPh3)3] for the isomerization of allyl groups, eventually followed by the use of the Grubbs second generation catalyst for the formation of the desired products. In most instances thermal

  利用异构化-RCM方法合成了许多含有两个杂原子（N，O，N，S和S，O）的七元苯并稠合杂环。该方法利用了钌催化剂[RuClH（CO）（PPh 3）3进行烯丙基的异构化，最后使用Grubbs第二代催化剂形成所需的产物。在大多数情况下，热RCM条件就足够了；然而，在许多情况下，该方法不能使所需的产品具有高温，短时间的微波方法可以提供所需的闭环产品。以这种方式，成功地合成了以下取代的苯并稠合的支架：4,5-二氢-1,5-苯并x氮平，4,5-和2,5-二氢-1,5-苯并噻氮平和2 H -1,5 -苯并沙地平。
• Synthesis of unsaturated 1,4-heteroatom-containing benzo-fused heterocycles using a sequential isomerization–ring-closing metathesis strategy
  作者：Garreth L. Morgans、E. Lindani Ngidi、Lee G. Madeley、Setshaba D. Khanye、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.061

  日期：2009.12

  A small library of 1,4-benzodioxins and 4H-1,4-benzoxazines was synthesized from the corresponding bis-allyloxy precursors by way of an initial isomerization to the bis-vinyloxy compounds, followed by a ring-closing metathesis using the second generation Grubbs' catalyst (G2). A related strategy, starting from benzene-1,2-dithiol and 2-mercaptophenol, afforded benzodithiin and 1,4-benzoxathiin, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POTTS, KEVIN T.;DERY, MAURICE O.;JUZUKONIS, WALTER A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1077-1088
  作者：POTTS, KEVIN T.、DERY, MAURICE O.、JUZUKONIS, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——
• A Cu^I/Cu^III prototypical organometallic mechanism for the deactivation of an active pincer-like Cu^I catalyst in Ullmann-type couplings
  作者：Mireia Rovira、Lucie Jašíková、Erik Andris、Ferran Acuña-Parés、Marta Soler、Imma Güell、Ming-Zheng Wang、Laura Gómez、Josep M. Luis、Jana Roithová、Xavi Ribas

  DOI：10.1039/c7cc04491g

  日期：——

  Unraveling the mechanistic details of copper-catalyzed arylation of nucleophiles (Ullmann-type couplings) is a very challenging task. It is a matter of intense debate whether it is a radical-based or an organometallic redox-based process. The ancillary ligand choice in Ullmann-type couplings plays a key role in such transformations and can strongly influence the catalytic efficiency as well as the

  阐明亲核试剂的铜催化芳基化（Ullmann型偶联）的机理细节是一项非常具有挑战性的任务。无论是基于自由基的方法还是基于有机金属氧化还原的方法，都引起了激烈的争论。乌尔曼型偶联中辅助配体的选择在此类转化中起关键作用，并且可以强烈影响催化效率及其机理。在这里，我们展示了预先设计的三齿钳状催化剂如何通过Cu I / Cu III原型机制经历失活途径，如氦标记红外光解离（IRPD）光谱法和DFT研究所证明的那样，为存在一种芳基铜III 使用该三齿配体的Ullmann偶联中的其他物种。