3-(octylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitrile | 1360447-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(octylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitrile
• CAS: 1360447-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅
• 分子量: 257.338
• InChiKey: BRSVMMUKGMVYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-cyano-2-pyrazinecarboxamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(octylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-氨基吡嗪-2,5-二甲腈的合成及抗分枝杆菌作用

  摘要：

  合成了一系列与吡嗪酰胺有关的14种新化合物，并通过分析数据进行了表征，并筛选了针对结核分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和两种鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。该系列由通过各种非芳族胺（烷基胺，环烷基胺和杂环胺）对氯的亲核取代而衍生自3-氯吡嗪-2,5-二腈的N-取代的3-氨基吡嗪-2,5-二腈。在烷基氨基衍生物中发现了值得注意的针对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性，例如3-（庚基氨基）吡嗪-2,5-二甲腈抑制的结核分枝杆菌。在MIC = 51μmol/ L时。3-（己基氨基）吡嗪-2,5-二碳腈在MIC = 218μmol / L时抑制堪萨斯分枝杆菌。讨论了基本的结构-活动关系。包括该系列中计算出的和实验确定的亲脂性参数之间的比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.129

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial evaluation of N-substituted 3-aminopyrazine-2,5-dicarbonitriles
  作者：Jan Zitko、Josef Jampílek、Lukáš Dobrovolný、Michaela Svobodová、Jiří Kuneš、Martin Doležal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.129

  日期：2012.2

  Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii and two types of Mycobacterium avium. The series comprised of N-substituted 3-aminopyrazine-2,5-dicarbonitriles derived from 3-chloropyrazine-2,5-dicarbonitrile by nucleophilic substitution of chlorine by various non-aromatic amines (alkylamines, cycloalkylamines and heterocyclic amines). Noteworthy antimycobacterial activity against M. tuberculosis was found

  合成了一系列与吡嗪酰胺有关的14种新化合物，并通过分析数据进行了表征，并筛选了针对结核分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌和两种鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。该系列由通过各种非芳族胺（烷基胺，环烷基胺和杂环胺）对氯的亲核取代而衍生自3-氯吡嗪-2,5-二腈的N-取代的3-氨基吡嗪-2,5-二腈。在烷基氨基衍生物中发现了值得注意的针对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性，例如3-（庚基氨基）吡嗪-2,5-二甲腈抑制的结核分枝杆菌。在MIC = 51μmol/ L时。3-（己基氨基）吡嗪-2,5-二碳腈在MIC = 218μmol / L时抑制堪萨斯分枝杆菌。讨论了基本的结构-活动关系。包括该系列中计算出的和实验确定的亲脂性参数之间的比较。