6-methoxy-2-sulfamoylbenzo[b]furan | 100586-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2-sulfamoylbenzo[b]furan
• 英文别名: 6-Methoxybenzofuran-2-sulfonamide；6-methoxy-1-benzofuran-2-sulfonamide
• CAS: 100586-73-0
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: NIJUBGKNXLGGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-sulfamoylbenzo[b]furan 在 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-乙酰氧基苯并呋喃-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methoxy-2-sulfamoylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045

文献信息

• 2-Sulfamoylbenzo[b]furan derivatives and ophtalmic composition for the treatment of elevated intraocular pressure
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0152340A1

  公开（公告）日：1985-08-21

  Novel 2-sulfamoylbenzo[b]furans and derivatives thereof are shown to be useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  新型 2-氨基磺酰基苯并[b]呋喃及其衍生物可用于治疗眼压升高，其成分包括滴眼液和眼药水。
• SHEPARD, K. L.;GRAHAM, S. L.
  作者：SHEPARD, K. L.、GRAHAM, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4544667A
  申请人：——

  公开号：US4544667A

  公开（公告）日：1985-10-01