3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅S
• 分子量: 353.355
• InChiKey: JEVUVFISPGMDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-7-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluations of 3-Benzothiazol-2-yl Coumarin Derivatives as MEK1 Inhibitors

  摘要：

  为了发现新型MEK抑制剂，一系列3-(苯并噻唑-2-基)香豆素衍生物被研究 根据我们早期对 3-苄基香豆素衍生物的研究合成的。经缩合得到目标化合物， 以邻羟基苯甲醛和苯并噻唑-2-为原料进行氰化、水解和酯化 乙腈。氰化反应只有在香豆素C3位有带拉基的电子时才能发生 脚手架。所有合成的化合物均对磷酸化 MEK1 表现出较弱的结合和抑制能力 但对未磷酸化的MEK1有明显的抑制作用，提示化合物对MEK1的抑制主要是由于 抑制 npMEK1 而不是 pMEK1。最有效的化合物 3 在 1 μM 时抑制率为 60.7% 在 RAF-MEK 级联测定中。分子对接研究表明口袋占据和结构疏水性 可能对活动很重要。这些结果有助于进一步优化香豆素支架和LED 设计新型香豆素衍生物作为更有效的 MEK1 抑制剂。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990012