5-(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-methanol | 142183-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-methanol
• 英文别名: 1,3-bis-(hydroxymethyl)-5-phenylbenzene；[1,1'-biphenyl]-3,5-diyldimethanol；[3-(hydroxymethyl)-5-phenylphenyl]methanol
• CAS: 142183-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: WEHKLXCBMVOWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-methanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三丁基氯化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (RS)-α-amino-5-(phosphonomethyl)<1,1'-biphenyl>-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis-triphenylphosphine palladium(II) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(hydroxymethyl)<1,1-biphenyl>-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic analogs of arcaine inhibit MK-801 binding to the NMDA receptor

  摘要：

  Aromatic analogs of arcaine were shown to have inhibitory effects on the binding of the channel blocking drug [H-3]MK-801 to the NMDA receptor complex. The most potent compound of the series was an N,N'-bis(propyl)guanidinium which inhibited [H-3]MK-801 binding with an IC50 of 0.58 mu M and an IC50 of 12.17 mu M upon addition of 100 mu M spermidine. The increase in IC50 upon addition of spermidine suggests competitive antagonism between the inhibitor and spermidine at the arcaine-sensitive polyamine site of the NMDA receptor complex. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00631-3

文献信息

• [EN] AMINOGUANIDINE HYDRAZONES AS RETROMER STABILIZERS USEFUL FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] HYDRAZONES D'AMINOGUANIDINE EN TANT QUE STABILISATEURS RÉTROMÈRES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2020201326A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to novel aminoguanidine hydrazone-derivatives of Formula (I) which are effective as retromer stabilizers and useful as neuroprotecting drugs. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in therapy and diagnostic.

  本发明涉及一种新型氨基胍肼酮衍生物，其化学式为（I），可作为逆转体稳定剂，用作神经保护药物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗和诊断中的用途。
• Phosphine‐Mediated Domino Benzannulation Strategy for the Construction of Highly Functionalized Multiaryl Skeletons
  作者：Peizhong Xie、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/chem.201200305

  日期：2012.6.11

  A skeleton crew: A phosphine‐mediated domino benzannulation strategy was developed for the synthesis of multiaryl skeletons (see scheme). A wide range of aromatic compounds and functional groups can be assembled into a multiaryl molecule through a core domino process.

  骨架工作人员：开发了膦介导的多米诺苯环化策略以合成多芳基骨架（请参见方案）。通过核心的多米诺骨牌过程，可以将各种各样的芳族化合物和官能团组装成一个多芳基分子。
• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, LABELING AGENT, AND USE OF THE LABELING AGENT
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2366785A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The disclosures of the Specification provide an oligonucleotide derivative suited to practical use, as well as a fluorescent dye cluster and use therefor. The disclosures of the Specification use a labeling agent comprising a plurality of nucleotide derivative units represented by Formula (1) below: (where, Z represents a nitrogen atom or CH, Y represents an uncondensed aromatic hydrocarbon group or condensed polycyclic hydrocarbon group, X1 represents O, S or Se, and X2 represents SH (or S-), S or Se-, a C1-4 alkyl or a morpholino group.)

  本说明书的公开内容提供了一种适合实际使用的寡核苷酸衍生物，以及荧光染料簇及其用途。本说明书公开的内容使用一种标记剂，该标记剂由多个核苷酸衍生物单元组成，如下式（1）所示： (其中，Z 代表氮原子或 CH，Y 代表未缩合的芳香烃基团或缩合的多环烃基；X1 代表 O、S 或 Se；X2 代表 SH（或 S-）、S 或 Se-、C1-4 烷基或吗啉基）。
• NUCLEIC ACID BASED TIA-1 INHIBITORS
  申请人：Aquinnah Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3362564A1

  公开（公告）日：2018-08-22
• AMINOGUANIDINE HYDRAZONES AS RETROMER STABILIZERS USEFUL FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES
  申请人：Ospedale San Raffaele Srl

  公开号：EP3947344A1

  公开（公告）日：2022-02-09