3.5-Di-O-benzoyl-2-C-methyl-α-D-ribofuranose | 30361-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.5-Di-O-benzoyl-2-C-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 30361-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: YCMOZKLSBYPCAD-YAJHFMINSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.5-Di-O-benzoyl-2-C-methyl-α-D-ribofuranose 在 氯化亚砜 、 二乙胺基三氟化硫 、 四氯化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2'R)-N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基胞苷 3',5'-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种索非布韦中间体的制备工艺

  摘要：

  一种式1所示的索非布韦中间体的制备工艺，包括如下步骤：(a)化合物2经硼氢化钠还原，生成化合物3；(b)化合物3与甲醇盐酸溶液反应，生成化合物4；(c)氮气保护下，化合物4与氟代试剂在反应溶剂中于‑10～‑65℃进行氟代反应，充分反应后反应液经后处理得到化合物5；(d)氮气保护下，化合物5的正己烷或石油醚或环己烷溶液冷却至‑5～5℃，加入氯化亚砜，控制温度在‑5～5℃缓慢滴加甲醇或乙醇，滴完升温至10～40℃继续搅拌至反应完全，去除溶剂得到化合物6；(e)化合物6经与化合物7缩合，水解处理得目标产物化合物1。本发明所述制备工艺具有收率高、操作方便安全、三废排放少、生产成本低、适合于工业化生产的特点。

  公开号：

  CN107629099B
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-4-羟基-4-甲基-5-氧代氧杂环戊-3-基苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3.5-Di-O-benzoyl-2-C-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种索非布韦中间体的制备工艺

  摘要：

  一种式1所示的索非布韦中间体的制备工艺，包括如下步骤：(a)化合物2经硼氢化钠还原，生成化合物3；(b)化合物3与甲醇盐酸溶液反应，生成化合物4；(c)氮气保护下，化合物4与氟代试剂在反应溶剂中于‑10～‑65℃进行氟代反应，充分反应后反应液经后处理得到化合物5；(d)氮气保护下，化合物5的正己烷或石油醚或环己烷溶液冷却至‑5～5℃，加入氯化亚砜，控制温度在‑5～5℃缓慢滴加甲醇或乙醇，滴完升温至10～40℃继续搅拌至反应完全，去除溶剂得到化合物6；(e)化合物6经与化合物7缩合，水解处理得目标产物化合物1。本发明所述制备工艺具有收率高、操作方便安全、三废排放少、生产成本低、适合于工业化生产的特点。

  公开号：

  CN107629099B

文献信息

• Process for the preparation of ribofuranose derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158059A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of formula (I): 1 useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖-1,4-内酯开始的新的三步过程，用于制备式（I）的四酰基核黄酮糖衍生物，其在核苷酸的合成中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU RIBOFURANOSE
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2004069851A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a new process in 3 steps starting from 2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone for the preparation of tetra-acyl ribofuranose derivatives of Formula (I) useful in the synthesis of nucleotides.

  本发明涉及一种从2-C-甲基-D-核糖戊糖内酯出发的3步新工艺，用于制备式(I)的四酰基核黄酮糖衍生物，该衍生物在核苷酸合成中有用。
• Process for the production of 2'-branched nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050020825A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides an improved process for preparing β-D and β-L 2′-C-methyl-nucleosides and 2′-C-methyl-3′-O-ester nucleosides.

  本发明提供了一种改进的制备β-D和β-L 2'-C-甲基-核苷和2'-C-甲基-3'-O-酯基核苷的方法。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2'-BRANCHED NUCLEOSIDES
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1585529A2

  公开（公告）日：2005-10-19
• EP1585529A4
  申请人：——

  公开号：EP1585529A4

  公开（公告）日：2008-05-28