4-dibromovinyl[2.2]paracyclophane | 928207-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-dibromovinyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromoethenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene；5-(2,2-dibromoethenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 928207-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂
• 分子量: 392.133
• InChiKey: QTMOJOFFVQKIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibromovinyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-ethynyl-[2.2]-p-cyclophane
  参考文献：
  名称：

  乙炔基[2.2]对环环烷和4-异氰基[2.2]对环环烷作为有机金属化学中的配体

  摘要：

  已经开发了通过Corey-Fuchs反应合成（±）-4-乙炔基[2.2]对环环烷（PCPCCH）（5）和4,16-二乙炔基[2.2]对环环烷（6）的替代方法。烯烃中间体4-二溴乙烯基[2.2]对环环烷（3）已被分离并在结构上进行了表征。外消旋末端炔烃5用作起始原料，用于组装含噻吩单元的扩展发光π共轭体系，以及催化双硅烷化反应，生成烯烃二硫醚Z -PhSCH 2 Me 2 SiC（H）C（PCP） SiMe 2 CH 2 SPh（9）。双金属六面体[Co2（CO）6（μ-η 2 -PCP-CCH）] （10）已经被制备并且其晶体结构通过X射线衍射分析来确定。炔烃5也已用于制备Pt（0）络合物[Pt（PPh 3）2（PCPCCH）]（11）和异双核双金属双环戊烯酮[（OC）2 Fe {μC（O）C（PCP）C （H）}（μ-dppm）Pt（PPh 3）]（12）。还介绍了4-异氰基[2.2]对

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.10.039
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-formyl[2.2]paracyclophane 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到4-dibromovinyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  乙炔基[2.2]对环环烷和4-异氰基[2.2]对环环烷作为有机金属化学中的配体

  摘要：

  已经开发了通过Corey-Fuchs反应合成（±）-4-乙炔基[2.2]对环环烷（PCPCCH）（5）和4,16-二乙炔基[2.2]对环环烷（6）的替代方法。烯烃中间体4-二溴乙烯基[2.2]对环环烷（3）已被分离并在结构上进行了表征。外消旋末端炔烃5用作起始原料，用于组装含噻吩单元的扩展发光π共轭体系，以及催化双硅烷化反应，生成烯烃二硫醚Z -PhSCH 2 Me 2 SiC（H）C（PCP） SiMe 2 CH 2 SPh（9）。双金属六面体[Co2（CO）6（μ-η 2 -PCP-CCH）] （10）已经被制备并且其晶体结构通过X射线衍射分析来确定。炔烃5也已用于制备Pt（0）络合物[Pt（PPh 3）2（PCPCCH）]（11）和异双核双金属双环戊烯酮[（OC）2 Fe {μC（O）C（PCP）C （H）}（μ-dppm）Pt（PPh 3）]（12）。还介绍了4-异氰基[2.2]对

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.10.039