(2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-butanale | 384343-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-butanale
• 英文别名: (4S,5R)-5-(4-methoxybezyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde；(4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 384343-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZYEPRNNGUCKKMQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-butanale 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-ethyl (4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin a的全合成通过硫醇锂引发的Michael-aldol串联环化反应进行。

  摘要：

  合成（-）-Neplanocin A（1），S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。该合成的特征是通过烯醇锂的分子内醇醛羟醛缩合反应的分子内醛醇缩合反应，形成的新霉素A的五元环的立体选择性构建，该烯醇式锂通过共轭加成硫醇锂而产生。由D-甘露糖醇制备的TBS保护的手性ω-氧代-α，β-不饱和酯16在-20℃下用1.2当量苄基硫醇锂的THF溶液处理，得到三种可分离的环化产物，收率和立体选择性好。在保护基团转化之后，通过氧化成亚砜并随后热消除，除去21的苄基硫烷基部分，得到所需的双键。通过30的官能团转化，完成了（-）-neplanocin A（1）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo016090n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-butanale
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin a的全合成通过硫醇锂引发的Michael-aldol串联环化反应进行。

  摘要：

  合成（-）-Neplanocin A（1），S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。该合成的特征是通过烯醇锂的分子内醇醛羟醛缩合反应的分子内醛醇缩合反应，形成的新霉素A的五元环的立体选择性构建，该烯醇式锂通过共轭加成硫醇锂而产生。由D-甘露糖醇制备的TBS保护的手性ω-氧代-α，β-不饱和酯16在-20℃下用1.2当量苄基硫醇锂的THF溶液处理，得到三种可分离的环化产物，收率和立体选择性好。在保护基团转化之后，通过氧化成亚砜并随后热消除，除去21的苄基硫烷基部分，得到所需的双键。通过30的官能团转化，完成了（-）-neplanocin A（1）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo016090n

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• The first total synthesis of naturally occurring (+)-gymnasterkoreayne F and its enantiomer
  作者：Adriano Carpita、Silvia Braconi、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.015

  日期：2005.7

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-gymnasterkoreayne F and its enantiomer is reported. The seven-step route to these two polyacetylenes in enantiomerically pure form involves the use of (+)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol and (-)-2,3-O-isopropylidene-D-threitol, respectively, as the starting material and a Cadiot-Chodkiewicz reaction as a key step. The absolute configuration of (+)-gymnasterkoreayne F has been confirmed to be (2E,8S,Z). The natural product and its enantiomer have been found to exhibit modest cytotoxicity against the 60 human tumor cell lines of the National Cancer Institute. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Neplanocin A by Using Lithium Thiolate-Initiated Michael−Aldol Tandem Cyclization Reaction
  作者：Masashi Ono、Katsumi Nishimura、Hiroshi Tsubouchi、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo016090n

  日期：2001.11.1

  of this synthesis is a stereoselective construction of five-membered ring of neplanocin A by intramolecular aldol reaction of the lithium enolate that was generated by conjugate addition of lithium thiolate. TBS-protected chiral omega-oxo-alpha,beta-unsaturated ester 16, which was prepared from D-mannitol, was treated with 1.2 equiv of lithium benzylthiolate in THF at -20 degrees C to give three separable

  合成（-）-Neplanocin A（1），S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂。该合成的特征是通过烯醇锂的分子内醇醛羟醛缩合反应的分子内醛醇缩合反应，形成的新霉素A的五元环的立体选择性构建，该烯醇式锂通过共轭加成硫醇锂而产生。由D-甘露糖醇制备的TBS保护的手性ω-氧代-α，β-不饱和酯16在-20℃下用1.2当量苄基硫醇锂的THF溶液处理，得到三种可分离的环化产物，收率和立体选择性好。在保护基团转化之后，通过氧化成亚砜并随后热消除，除去21的苄基硫烷基部分，得到所需的双键。通过30的官能团转化，完成了（-）-neplanocin A（1）的全合成。