3,4-dihydro-8-methoxy-3-propyl-1H-2-benzopyran | 95330-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-methoxy-3-propyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (+/-)-8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran；8-methoxy-3-propyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 95330-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KWZWOLSXGPBNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-methoxy-3-propyl-1H-2-benzopyran 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-3-propyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  庚-1-炔-4-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 2,3-二氯马来酸酐 、 1-甲氧基-1,4-环己二烯 、 N-苯基-2-萘胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.67h， 生成 3,4-dihydro-8-methoxy-3-propyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009

文献信息

• Naphthopyrans and their C4 Alcohols by Cyclization of Substituted Naphthalenes using Potassium t-Butoxide in Dimethylformamide. Generality and Stereochemical, including Conformational, Effects
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Wendell P. Swigelaar、C. Peter Taylor

  DOI：10.1071/ch07301

  日期：——

  methoxy groups in the substrate by an ethyl substituent and subjecting these to cyclization reaction conditions identical to those originally reported. For shorter reaction times with potassium tert-butoxide in dimethylformamide under nitrogen, the derived 1-ethyl-, 4-ethyl-, and 1,4-diethylnaphthalenes all cyclize to the trans-1,3-dimethyl compounds, whereas longer times yield increasing proportions of

  2-烯丙基-3-(1'-羟乙基)-1,4-二甲氧基萘1的高产立体选择性环化得到反式3,4-二氢-5,10-二甲氧基-1,3-的一般性二甲基萘并[2,3-c]吡喃 2 通过用乙基取代基取代底物中的每个甲氧基并将它们置于与最初报道的相同的环化反应条件下进行研究。对于在氮气下与叔丁醇钾在二甲基甲酰胺中的较短反应时间，衍生的 1-乙基-、4-乙基-和 1,4-二乙基萘全部环化为反式-1,3-二甲基化合物，而较长时间产率增加相应的顺式异构体的比例。在空气中，差向异构 C4 醇 rel-(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-5-ethyl-4-hydroxy-10-methoxy-1,3-dimethylnaphtho[2,3-c]pyran 50 和它的 rel-(1R,3R,
• Giles, Robin G. F.; Green, Ivan R.; Pestana, J. Alexandre X., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2389 - 2396
  作者：Giles, Robin G. F.、Green, Ivan R.、Pestana, J. Alexandre X.

  DOI：——

  日期：——
• GILES, R. G. F.;GREEN, I. R.;PESTANA, J. A. X., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2389-2395
  作者：GILES, R. G. F.、GREEN, I. R.、PESTANA, J. A. X.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations towards the synthesis of xylindein, a blue-green pigment from the fungus Chlorociboria aeruginosa
  作者：Christopher D. Donner、Anthony N. Cuzzupe、Cheryl L. Falzon、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.009

  日期：2012.4

  An approach towards the synthesis of the fungal pigment xylindein 1 is described. Synthesis of the pyranonaphthoquinone corresponding to one half of the xylindein framework is achieved over 11 steps from 1,2-epoxypentane, utilizing multiple Diels–Alder cycloaddition processes. Methods for self-coupling of dihydroxynaphthoquinones to give extended quinones are explored.

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。