4-phenyl-1,2-dihydropyrido<2,3-d>-2-pyrimidinone | 28721-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-dihydropyrido<2,3-d>-2-pyrimidinone
• 英文别名: 5-Phenyl-pyrido<2,3-d>pyrimidin-2(1H)-on；4-Phenyl-1,2-dihydropyrido<2,3-d>pyrimidin-2-on；4-Phenylpyrido-<2,3-d>pyrimidin-2(1H)-on；4-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one；4-Phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1h)-one；4-phenyl-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 28721-30-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: FUXWONLMRFEDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-dihydropyrido<2,3-d>-2-pyrimidinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-4-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112913

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰氨基-3-(alpha-羟基苄基)吡啶 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-phenyl-1,2-dihydropyrido<2,3-d>-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  邻取代的氨基吡啶的合成。新戊酰氨基衍生物的金属化

  摘要：

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260119

文献信息

• Synthese von 4-Phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidinen
  作者：Mónica Söllhuber-Kretzer、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19833160411

  日期：——

  3‐d]pyrimidine bzw. ‐2(1H)one lassen sich aus 2‐Amino‐3‐benzoyl‐pyridinen und Formamid oder Harnstoff darstellen. In 2‐Stellung basisch substituierte Zielverbindungen sind gut aus 2‐Chlor‐pyrido[2,3‐d]pyrimidinen und primären und sekundären Aminen zugänglich.

  4-苯基-吡啶并[2,3-d]嘧啶或-2(1H)嘧啶可由2-氨基-3-苯甲酰基-吡啶和甲酰胺或尿素制备。从2-氯-吡啶并[2,3-d]嘧啶和伯胺和仲胺可以很容易地获得2-位碱性取代的目标化合物。
• PYRIDO [2,3-D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0885894A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Compounds represented by general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have the effect of inhibiting the activity of type IV phosphodiesterases and are usable as drugs, in particular, type IV phosphodiesterase inhibitors or preventives and remedies for diseases in association with the sthenic type IV phosphodiesterase activity, in particular, respiratory diseases such as bronchial asthma. In said formula (I), X represents oxygen or sulfur; R1 represents lower alkyl, cycloalkyl(lower alkyl) or cycloalkyl; R2 represents hydrogen, halogeno, lower alkyl, halo(lower alkyl), hydroxy(lower alkyl), mercapto(lower alkyl), (lower alkoxy)(lower alkyl), (lower alkylthio)(lower alkyl), (lower alkanoyloxy)(lower alkyl), (lower alkanoylthio)(lower alkyl), (lower alkanoyl)(lower alkyl), hydroxyimino(lower alkyl), (lower alkoxyimino)(lower alkyl), cycloalkyl, aryl or lower alkanoyl; R3 represents hydrogen, halogeno or lower alkyl; R4 represents hydrogen, or lower alkyl; R5 represents cycloalkyl optionally substituted by the same group as R6; naphthyl optionally substituted by the same group as R6 a 5- or 6-membered monocyclic heterocycle optionally substituted by the same group as R6, optionally fused with a benzene ring and having one to four heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms; or a group of formula (a); and R6 represents halogeno, lower alkyl, halo(lower alkyl), hydroxy, lower alkoxy, cyano or nitro.

  由通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐，具有抑制IV型磷酸二酯酶活性的作用，可用作药物，特别是IV型磷酸二酯酶抑制剂或预防和治疗与sthenic IV型磷酸二酯酶活性有关的疾病，特别是呼吸系统疾病，如支气管哮喘。在所述式（I）中，X 代表氧或硫；R1 代表低级烷基、环烷基（低级烷基）或环烷基；R2 代表氢、卤素、低级烷基、卤代（低级烷基）、羟基（低级烷基）、巯基（低级烷基）、（低级烷氧基）（低级烷基）、（低级烷硫基）（低级烷基）、（低级烷酰氧基）（低级烷基）、（低级烷酰硫基）（低级烷基）、（低级烷酰基）（低级烷基）、羟基亚氨基（低级烷基）、（低级烷氧基亚氨基）（低级烷基）、环烷基、芳基或低级烷酰基；R3 代表氢、卤素或低级烷基；R4 代表氢或低级烷基；R5 代表环烷基，可任选被与 R6 相同的基团取代；萘基，可任选被与 R6 相同的基团取代；5 或 6 元单环杂环，可任选被与 R6 相同的基团取代，可任选与苯环融合，并具有一至四个杂原子，这些杂原子选自由氮、氧和硫原子组成的组；或式 (a) 的基团；以及 R6 代表卤素、低级烷基、卤代（低级烷基）、羟基、低级烷氧基、氰基或硝基。
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• US6136810A
  申请人：——

  公开号：US6136810A

  公开（公告）日：2000-10-24
• WO2008/112913
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——