2-特戊酰氨基-3-(alpha-羟基苄基)吡啶 | 86847-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-特戊酰氨基-3-(alpha-羟基苄基)吡啶
• 英文名称: N-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)pyridin-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 2-Pivaloylamino-3-(alpha-hydroxybenzyl)pyridine；N-[3-[hydroxy(phenyl)methyl]pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 86847-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: SOXFRJCJASVFDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-特戊酰氨基-3-(alpha-羟基苄基)吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物包含一个公式（I）的基团，其中：X、Y和Z中的1个是氮，另外2个是碳；V是硫或碳；R3是氧或氟；R4是一种可选的C1-3烷基，可选择地被氟取代；R5是一个可选的含有5-7个重原子的环状基团，该环可以是碳环或杂环，芳香或脂肪，并且可选择地被取代，例如通过卤素、C1-2烷基或氟烷基、羟基、OR6、氰基、COOR6、CONHR6、磺酰胺基或NHR6，其中R6是C1-2烷基或氟烷基；R4和R5中至少有一个存在，R4和R5可能同时存在；m和n分别为1或2，取决于V和R3的身份；当n=2时，每个R3可以相同也可以不同，但最好是相同的；当m=2时，每个R4和每个R5可以相同也可以不同，但最好是相同的；W代表氢、碳、氮、氧或硫；或者包含公式（I）基团的盐、水合物或溶剂化合物；以及这些化合物的治疗用途，特别是作为蛋白激酶活性抑制剂和治疗炎症、炎症性疾病和癌症的用途。

  公开号：

  WO2014198844A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-特戊酰氨基-3-(alpha-羟基苄基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific electrophilic substitution of aminopyridines: ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-(pivaloylamino)pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a007

文献信息

• Reaction of magnesiated bases on substituted pyridines: deprotonation or 1,4-addition?
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b007270m

  日期：——

  N-(tert-Butyl)pyridine-2-carboxamide (1), N-phenylpyridine-2-carboxamide (7) and 2,2-dimethyl-N-(2-pyridyl)propanamide (18) are readily deprotonated at C3 with a stoichiometric amount of PriMgCl or Bu2Mg in THF under reflux. Subsequent trapping with various electrophiles (deuterated water, aldehydes, iodine and dimethyl disulfide) gives 2,3-disubstituted pyridines carrying a useful carboxylic acid- or amino-derived function at C2. When N-(tert-butyl)pyridine-3-carboxamide (12) and 2,2-dimethyl-N-(3-pyridyl)propanamide (22) are subjected to the same reaction conditions, 1,4-addition to the pyridine ring occurs, giving 4-alkyl derivatives. Starting from N-(tert-butyl)pyridine-4-carboxamide (15), 1,2-addition and deprotonation reactions occur simultaneously.

  N-(叔丁基)pyridine-2-carboxamide (1)、N-苯基pyridine-2-carboxamide (7) 和 2,2-二甲基-N-(2-吡啶基)丙酰胺 (18) 在THF回流条件下，使用化学计量的PriMgCl或Bu2Mg容易地在C3位去质子化。随后与各种电亲体（氘水、醛、碘和二甲基二硫）反应，得到在C2位带有有用的羧酸或氨基衍生基团的2,3-二取代吡啶。当N-(叔丁基)pyridine-3-carboxamide (12) 和2,2-二甲基-N-(3-吡啶基)丙酰胺 (22) 在相同的反应条件下，发生对吡啶环的1,4-加成，生成4-烷基衍生物。从N-(叔丁基)pyridine-4-carboxamide (15) 开始，1,2-加成和去质子化反应同时发生。
• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：LYTIX BIOPHARMA AS

  公开号：WO2014198848A3

  公开（公告）日：2015-06-04
• Synthesis and structure–activity relationship studies on a novel series of naphthylidinoylureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O -acyltransferase (ACAT)
  作者：Satoshi Ohnuma、Masami Muraoka、Katsuhisa Ioriya、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.045

  日期：2004.3

  The synthesis and structure-activity relationships of N-phenyl-N'-[3-(4-phenylnaphthylidinoyl)]urea derivatives 3 as a novel structural class of potent ACAT inhibitors is described. A 3-methoxy group substituted on the naphthylidinone 4-phenyl ring, together with a 1-N-(n)butyl substitution, SM-32504 (3m), gave a potent ACAT inhibitor, in vitro, respectively. The most potent compound, SM-32504 (3m), decreased the serum cholesterol level significantly in a high fat and high cholesterol-fed mouse model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——