6-疏基吡啶-3-羧酸甲酯 | 74470-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-疏基吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-mercaptonicotinate
• 英文别名: methyl 6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 74470-34-1
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: MTLZNEKEIOIEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-疏基吡啶-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 6-(Methylsulfamoyl)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，其中：X1和X2分别独立地为CRB或N；RB为H，（C1-6）烷基，（C1-6）卤代烷基，卤基，-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；R1和R2分别独立地为（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；RA为-C（=O）N（R3）（R4），-C（=O）O（R4），杂环烷基或杂芳基，其中每个所述杂环烷基和杂芳基可选择地用R41取代1至3次；R5和R6分别独立地为H或（C1-6）烷基，可选择地单取代或双取代为-O-（C1-6）烷基，NH2，NH（C1-6）烷基或N（（C1-6）烷基）2；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成（C3-7）环烷基或3-至7-成员杂环烷基，所述环烷基和杂环烷基可选择地单取代或双取代为-（C1-6）烷基；n为0、1或2。

  公开号：

  WO2013026163A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6ˊ-二硫二烟酸 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-疏基吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的芳基和杂芳基二硫化物裂解

  摘要：

  证明了氮亲核试剂 1,8-二氮杂双环 (5.4.0) undec-7-烯 (DBU) 将芳基和杂芳基二硫化物还原为相应的硫醇的能力。虽然二羧基二硫化物类似物提供了单 DBU 二硫化物盐，如 X 射线晶体学所证实的，但相应的甲酯通常会被裂解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.623

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 2. Synthesis of 7(S)-7-deoxy-7-(4-morpholinocarbonylphenylthio)lincomycin and its 3-dimensional analysis with rRNA
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Satomi Masaki、Kazutaka Ueda、Takashi Watanabe、Mikio Yamamoto、Yoko Hirai、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.125

  日期：2016.6

  Lincomycin derivatives, which possess a hetero ring at the C-7 position via sulfur atom, were synthesized by three types of reactions: (1) Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (1) with the corresponding thiol, (2) SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin (2) with the corresponding thiol and (3) Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 7-

  通过三种类型的反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的林可霉素衍生物：（1）2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应（1）与相应的硫醇，（2）7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素的SN2反应（2）与相应的硫醇和（3）Pd催化的7的交叉偶联反应-脱氧-7-epi-7-巯基林可霉素（35）与相应的芳基卤化物。结果，甚至与克林霉素相比，化合物28对主要病原体具有有效的抗菌活性，所述主要病原体引起呼吸道感染。另一方面，化合物38对具有erm基因的多种肺炎链球菌显示出最有效的活性。
• Fragment Growing and Linking Lead to Novel Nanomolar Lactate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Anna Kohlmann、Stephan G. Zech、Feng Li、Tianjun Zhou、Rachel M. Squillace、Lois Commodore、Matthew T. Greenfield、Xiaohui Lu、David P. Miller、Wei-Sheng Huang、Jiwei Qi、R. Mathew Thomas、Yihan Wang、Sen Zhang、Rory Dodd、Shuangying Liu、Rongsong Xu、Yongjin Xu、Juan J. Miret、Victor Rivera、Tim Clackson、William C. Shakespeare、Xiaotian Zhu、David C. Dalgarno

  DOI：10.1021/jm3014844

  日期：2013.2.14

  LDH-A inhibitors by fragment-based drug discovery. We applied ligand based NMR screening to identify low affinity fragments binding to LDH-A. The dissociation constants (Kd) and enzyme inhibition (IC50) of fragment hits were measured by surface plasmon resonance (SPR) and enzyme assays, respectively. The binding modes of selected fragments were investigated by X-ray crystallography. Fragment growing

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）催化糖酵解途径中乳酸和丙酮酸的相互转化。癌细胞严重依赖于糖酵解而不是氧化磷酸化来生成ATP，这种现象被称为Warburg效应。因此，对于潜在的癌症治疗而言，小分子对LDH-A的抑制作用是令人关注的。我们描述了通过基于片段的药物发现对LDH-A抑制剂的鉴定和优化。我们应用了基于配体的NMR筛选来鉴定与LDH-A结合的低亲和力片段。解离常数（K d）和酶抑制（IC 50分别通过表面等离振子共振（SPR）和酶法测定片段命中率。通过X射线晶体学研究所选片段的结合模式。片段的生长和连接，然后进行化学优化，产生了纳摩尔浓度的LDH-A抑制剂，该抑制剂表现出与LDH-A的化学计量结合。选择的分子抑制细胞中乳酸的产生，表明癌细胞系中靶标特异性抑制。
• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• 1,3-thiazoles and their use as immunomodulators
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04762848A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Heterocyclic sulfides of the general formula heterocycle-S-R, a process for their preparation and, in particular, their use for immunostimulation, immunorestoration and cytostatic treatment, and pharmaceutical agents, which contain a sulfide of this type, for these indications.

  本发明涉及一般式为杂环-S-R的杂环硫化物的制备方法，特别是它们用于免疫刺激、免疫恢复和细胞毒素治疗的用途，以及含有此类硫化物的药物制剂，用于上述适应症。
• 4-Sulfide/sulfoxide/sulfonyl-1h-pyrazolyl derivative compounds, for use in diseases associated with the 5-ht2c receptor
  申请人：Ladouceur H. Gaetan

  公开号：US20050119489A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Disclosed are 4-sulfide/sulfoxide/sulfonyl-1H-pyrazolyl derivative compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables n, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , R 5 and R 6 are as defined in the specification. The compounds are useful for the treatment or prevention of diseases and/or behaviors involving the 5-HT 2C receptor.

  本文揭示了公式（I）或（II）的4-硫/亚硫/磺酰基-1H-吡唑基衍生物化合物，其中变量n，R，R1，R2，R3，R3'，R4，R4'，R5和R6如规范中所定义。这些化合物可用于治疗或预防涉及5-HT2C受体的疾病和/或行为。