4-[(3-Methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile | 219719-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-Methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 219719-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: UMUQTYNOUWQGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 4-[(3-Methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(5-benzyl-3-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed highly enantioselective synthesis of substituted dihydropyranopyrazolones

  摘要：

  通过 N-杂环碳催化α-氯醛和吡唑酮衍生氧二烯的对映选择性[4 + 2]环化反应，合成了高光学纯度的多取代二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-6-(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41455h
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 依达拉奉 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(3-Methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性有机催化合成

  摘要：

  螺环丙基吡唑啉酮的非对映和对映选择性合成已通过 4-亚芳基吡唑-5-酮与 2-溴丙二酸二乙酯（DHQ）2 AQN 催化的 Michael/烷基化级联反应进行了描述。该反应在温和的反应条件下选择性地产生了相应的螺环化合物，产率为 30-83%，非对映选择性范围为 60:40 至 >95:5，对映体过量为 26-93%。此外，我们用相应的手性化合物进行了两次选择性转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300501

文献信息

• Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob05753g

  日期：——

  An efficient synthesis of spiropyrazolones based on organocatalysis is described. The reaction between pyrazolones, enolizable aldehydes and enals is catalyzed by secondary amine catalysts and affords the final spiro compounds bearing four contiguous chiral centers in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  描述了基于有机催化的螺并吡唑啉酮的有效合成。吡唑啉酮，烯醇化醛和烯醛之间的反应被仲胺催化剂催化，并以高收率和优异的非对映和对映选择性提供了带有四个连续手性中心的最终螺环化合物。
• DMAP Catalyzed Domino Rauhut–Currier Cyclization Reaction between Alkylidene Pyrazolones and Nitro-olefins: Access to Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Nimisha Bania、Buddhadeb Mondal、Sounak Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02871

  日期：2021.3.5

  Herein, we employ unsaturated pyrazolones in the Rauhut–Currier reaction for the first time. A domino Rauhut–Currier cyclization reaction has been developed between unsaturated pyrazolones and nitro-olefins. The trisubstituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were obtained in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. A few applications including a synthesis of disubstituted tetrahydropyrano[2

  在本文中，我们首次在Rauhut-Currier反应中使用了不饱和吡唑啉酮。在不饱和吡唑啉酮和硝基烯烃之间发展了多米诺Rauhut-Currier环化反应。三取代四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以中等至高收率获得，具有非对映选择性。已经证明了包括合成二取代的四氢吡喃并[2，3- c ]吡唑在内的一些应用。还使用手性DMAP催化剂研究了该方法的初步催化不对称形式。
• An efficient and highly diastereoselective synthesis of carbocyclic spiropyrazolones via one-pot sequential dual organo-silver catalyzed Michael-hydroalkylation reactions
  作者：Khyati Shukla、Sadhna Shah、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.064

  日期：2019.1

  An economical approach for the diastereoselective synthesis of highly functionalized carbocyclic spiropyrazolone derivatives having one quaternary and two tertiary stereocenters along with one exocyclic double bond exploiting dual organo-silver sequential catalysis has been developed. The unified method to both cyclohexyl and cyclopentyl spirocompounds involves the reaction of γ- and β-nitroalkynes

  已经开发了一种经济的方法，用于利用双有机银顺序催化合成具有一个四级和两个叔立体中心以及一个环外双键的高度官能化的碳环螺并吡咯烷酮衍生物。环己基和环戊基螺环化合物的统一方法涉及由Hünig碱催化的γ-和β-硝基炔烃与亚烷基吡唑啉酮的反应，然后用Ag（I）盐对三键进行嗜碳活化，从而导致通过加氢烷基化进行环化反应。
• Squaramide-catalysed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones
  作者：Ran Wei、Li Gao、Gaihui Li、Li Tang、Guoshun Zhang、Feilang Zheng、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1039/d1ob00347j

  日期：——

  The first method for highly efficient asymmetric Michael-type Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones has been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral squaramide catalyst, a wide range of substrates are tolerated in excellent yields (up to 99%) with reasonable enantioselectivities (up to 96% ee).

  在温和的反应条件下完成了萘酚和不饱和吡唑啉酮类高效不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化的第一种方法。在手性方酸酰胺催化剂的存在下，可以以优异的收率（高达 99%）和合理的对映选择性（高达 96% ee）耐受各种底物。
• Direct catalytic asymmetric method for the synthesis of tetrahydropyranopyrazoles through allene zwitterion chemistry
  作者：Raghupathi Mutyala、Venkatram R. Reddy、Ravikiran Donthi、V.S. Ramakrishna Kallaganti、Rajesh Chandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.008

  日期：2019.3

  The enantioselective synthesis of the tetrahydropyranopyrazole scaffold has been achieved. The quinidine catalyzed reaction of allenoates with arylidenepyrazolones proceeded with high enantio- and diastereoselectivity while the reactions of alkylidenepyrazolones were less efficient. Allene ketones also afforded tetrahydropyranopyrazole derivatives in high yields, however, with only moderate enantioselectivity

  四氢吡喃并吡唑支架的对映选择性合成已经实现。烯丙酸酯与芳基吡唑啉酮的奎尼丁催化反应以高对映体和非对映体选择性进行，而亚烷基吡唑啉酮的反应效率较低。丙二烯酮还以高收率提供了四氢吡喃并吡唑衍生物，但是仅具有中等的对映选择性。初级加合物进行进一步的官能团转化而不影响最初形成的手性中心。