3β-(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-thioandrost-5-en-17-one | 165560-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-thioandrost-5-en-17-one
• 英文别名: [3-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]sulfanyl]-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 165560-04-3
• 化学式: C₅₄H₉₄O₅S
• 分子量: 855.403
• InChiKey: NBCORMOKCHQTFJ-OXDXFNCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-thioandrost-5-en-17-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3β-(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-sulfinylandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β-甾族二酰基甘油甘油硫醚，亚砜和砜的合成。

  摘要：

  描述了脱氢表雄酮的二酰基甘油硫醚4a，亚砜4b和砜4c（3β-羟基雄酮-5-en-17-one，DHEA，1a）的合成。用3个β-巯基和5--5-en-17-一（3）亲核取代1,2-二棕榈酰基-3-碘-rac-3-脱氧甘油（2），得到二酰基甘油硫醚（4）。用间氯过苯甲酸选择性氧化4得到DHEA的二酰基甘油基亚砜4b和二酰基甘油基砜4c。硫化物4a是6磷酸葡萄糖脱氢酶的极弱抑制剂，而砜4c不抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00066-l
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-3-碘-rac-3-脱氧甘油 、 3β-mercapto-androst-5-en-17-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3β-(D,L-1,2-di-O-palmitoylglycero)-thioandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β-甾族二酰基甘油甘油硫醚，亚砜和砜的合成。

  摘要：

  描述了脱氢表雄酮的二酰基甘油硫醚4a，亚砜4b和砜4c（3β-羟基雄酮-5-en-17-one，DHEA，1a）的合成。用3个β-巯基和5--5-en-17-一（3）亲核取代1,2-二棕榈酰基-3-碘-rac-3-脱氧甘油（2），得到二酰基甘油硫醚（4）。用间氯过苯甲酸选择性氧化4得到DHEA的二酰基甘油基亚砜4b和二酰基甘油基砜4c。硫化物4a是6磷酸葡萄糖脱氢酶的极弱抑制剂，而砜4c不抑制该酶。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)00066-l

文献信息

• The syntheses of 3β-steroidal diacylglyceryl sulfides, sulfoxides, and sulfones
  作者：John R. Williams、Jeffrey C. Boehm

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00066-l

  日期：1995.4

  The syntheses of the diacylglyceryl-sulfide 4a, sulfoxide 4b, and sulfone 4c of dehydroepiandrosterone (3 beta-hydroxyandrost-5-en-17-one, DHEA, 1a) are described. Nucleophilic substitution of 1,2-dipalmitoyl-3-iodo-rac-3-deoxyglycerol (2) with 3 beta-mercaptoandrost-5-en-17-one (3) afforded the diacylglyceryl-sulfide (4). Selective oxidation of 4 with m-chloroperbenzoic acid gave the diacylglyceryl-sulfoxide

  描述了脱氢表雄酮的二酰基甘油硫醚4a，亚砜4b和砜4c（3β-羟基雄酮-5-en-17-one，DHEA，1a）的合成。用3个β-巯基和5--5-en-17-一（3）亲核取代1,2-二棕榈酰基-3-碘-rac-3-脱氧甘油（2），得到二酰基甘油硫醚（4）。用间氯过苯甲酸选择性氧化4得到DHEA的二酰基甘油基亚砜4b和二酰基甘油基砜4c。硫化物4a是6磷酸葡萄糖脱氢酶的极弱抑制剂，而砜4c不抑制该酶。