3,4-dihydro-2H-thiopyran 1-oxide | 16841-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-thiopyran 1-oxide
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-1-oxid；Dihydrothiopyranone
• CAS: 16841-59-1
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: BWWRESHAIZVKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-thiopyran 1-oxide 在 二氯二甲基硅烷 、 锌 作用下， 生成 3,4-二氢-2H-噻喃
  参考文献：
  名称：

  Nagasawa, Kazuo; Umezawa, Toshiyuki; Itoh, Kei-ichi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-噻喃 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3,4-dihydro-2H-thiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Crumbie, Robyn L.; Ridley, Damon D.; Steel, Peter J., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 1, p. 119 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of singlet oxygen with β-chlorosulfides. The role of hydroperoxy sulfonium ylides in the oxidative destruction of chemical warfare simulants
  作者：Alexei Toutchkine、Edward L. Clennan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01304-0

  日期：1999.9

  The reactions of singlet oxygen with 2-chloroethyl ethyl sulfide and 3-chlorothiane are reported. In both cases elimination of HCl to produce α,β-unsaturated sulfoxides is observed. The experimental results implicate a hydroperoxy sulfonium ylide as a transition state or intermediate in an E2 or E1 cb elimination, respectively.

  据报道单线态氧与2-氯乙基乙基硫和3-氯噻吩的反应。在这两种情况下，都观察到了消除HCl生成α，β-不饱和亚砜的情况。实验结果表明氢过氧sulf叶立德分别作为过渡态或在E2或E1 cb消除中的中间体。
• Gollnick, Klaus; Fries, Siegfried, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 849 - 850
  作者：Gollnick, Klaus、Fries, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• GOLLNICK K.; FRIES S., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 10, 849-850
  作者：GOLLNICK K.、 FRIES S.

  DOI：——

  日期：——
• NAGASAWA, KAZUO;UMEZAWA, TOSHIYUKI;ITOH, KEI-ICHI, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 463
  作者：NAGASAWA, KAZUO、UMEZAWA, TOSHIYUKI、ITOH, KEI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• CRUMBIE, R. L.;RIDLEY, D. D.;STEEL, P. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 1, 119-132
  作者：CRUMBIE, R. L.、RIDLEY, D. D.、STEEL, P. J.

  DOI：——

  日期：——