(R)-ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]pyridine-3-carboxylate | 778624-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[5-ethoxycarbonyl-6-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 778624-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 449.528
• InChiKey: UIOTUZSAJJOFTL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]pyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-(4-carboxythiazol-2-yl)-7-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the γ-Lactam Hydrolysate of the Thiopeptide Cyclothiazomycin

  摘要：

  Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis of a chiral nonracemic enamine and thiazolylpropynone gives a terminal-protected pyridine-containing gamma-amino acid in high optical purity in a sequential one-pot multicomponent reaction that proceeds with total control of regiochemistry and with minimal racemization. Further elaboration has established the synthesis of the gamma-lactam acidic hydrolysate of the macrocyclic thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, a selective renin inhibitor, in only four steps and 30% overall yield and has confirmed its structure.

  DOI：

  10.1021/ol0485870
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 (R)-ethyl 6-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2-[1-(N-tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the γ-Lactam Hydrolysate of the Thiopeptide Cyclothiazomycin

  摘要：

  Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis of a chiral nonracemic enamine and thiazolylpropynone gives a terminal-protected pyridine-containing gamma-amino acid in high optical purity in a sequential one-pot multicomponent reaction that proceeds with total control of regiochemistry and with minimal racemization. Further elaboration has established the synthesis of the gamma-lactam acidic hydrolysate of the macrocyclic thiopeptide antibiotic cyclothiazomycin, a selective renin inhibitor, in only four steps and 30% overall yield and has confirmed its structure.

  DOI：

  10.1021/ol0485870